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Wenn du richtig gemein sein willst, lass' ihn eine Woche (Schulwoche) als Frau verkleident in die Schule kommen. Und die Schminke soll er sich selber auftragen ;)
Was für eine Wette läuft denn eigentlich da? Kommt ja darauf an, ob du gewinnen wirst!
Nicht das du mit viel Motivation dann doch noch verlierst :S
Naja, ich hoffe doch sehr das ich dir helfen konnte ;) Und die Idee mit den verkleiden von einer Frauen Identität wird ihm sicher gefallen kicher :P