Das ist eine gute Frage, ich persönlich habe nur Oblivion und Skyrim gespielt. Bei beiden habe ich mehr als 1000 Spielstunden. Und ich muss sagen das es für mich hierbei keine eindeutige Antwort gibt.
Sowohl Skyrim als auch Oblivion sind sehr gute Spiele und beide haben ihre Vor-und Nachteile.
Ich zähle einfach mal auf was ich bei dem jeweiligen Spiel Positiv bzw. Negativ fand.
Oblivion:
+Die Gilden. Das Gildensystem fand ich bei Oblivion bei weitem besser da man es sich erst einmal erarbeiten musste in die Gilden reinzukommen. Und wenn man erst einmal drin war dauerte es auch eine Weile bis man sich nach oben gearbeitet hatte. Desweiteren fand ich die Gildenquests um weiten Tiefgründiger,länger,anspruchsvoller(im guten Sinne) und Abwechslungsreicher als in Skyrim. Ganz besonders die Questreihe der Dunklen Bruderschaft hat mich fasziniert.
+Hauptstory: Die Hauptstory bzw die Hauptquests waren bei Oblivion meiner Meinung nach um weitem besser als bei Skyrim. Das beginnt schon ganz am Anfang als man ein Namenloser Gefangener in einer Zelle ist den niemand so wirklich wahrnimmt. Desweiteren fand ich die Hauptquests bei Oblivion um weitem länger und abwechslungsreicher als bei Skyrim.
Sidequests: Auch hier dasselbe, die Nebenquests in Oblivion waren großteils einfach länger und Abwechslungsreicher. Bsp: Die Quest wo man, um einen verschwundenen Maler zu finden, in sein Gemäde gehen muss und ihn von dort befreien muss, dann wäre noch die Quest die man machen musste um das Haus in Anvil zu bekommen(was mein absolutes Lieblingshaus war), und auch die Quest wo man in seine eigenen Träume gehen muss um dort Prüfungen zu bestehen.
+Das Shivering Isles DLC/Addon: Nun was soll ich sagen, kein DLC/Addon hat mich je mehr fasziniert, zum staunen gebracht und so lange Beschäftigt wie die Shivering Isles von Oblivion. Man bekam eine komplett neue Welt zu Gesicht die total verkorkst ist und von dem Verrückten Deadra Sheogorath beherrscht wird. Hier fand ich besonders interessant das es zwei Städte gab die sich komplett unterschieden und dennoch sich sehr ähnlich waren. Auch hier waren die Quests ein absolutes Highlight.
-Das Kopfgeldsystem: Was mir an Oblivion nicht gefallen hat war das Kopfgeldsystem, den sobald man irgendwo eine Strafttat begangen hat wusste es sofort die ganze Welt und man konnte nirgendswo mehr hingehen ohne von den Wachen belästigt zu werden.
-Das Waffenreparieren und keine Schmiedemöglichkeit: Ich fand es zum einen sehr nervig andauernd seine Waffen und Rüstungen reparieren zu müssen als auch das man sich diese nicht selbst herstellen konnte.
-Das Dialogfenster: In Oblivion irritiert mich bis heute das Dialog bzw. das Überredungsfenster, ich habe eine gefühlte ewigkeit gebraucht bis ich es annähernd verstanden habe und selbst dann hat es mich noch genervt.
Skyrim:
In Skyrim gefällt mir eigentlich alles das besser was ich bei Oblivion nicht so toll fand, sprich Schmieden, Überreden, das Skillsystem find ich in Skyrim auch noch besser und die offene Welt.
Nicht so gut finde ich in Skyrim das man bei jeder Gilde sofort reinkommt und es dann auch nicht lange dauert bis man der Anführer ist, meistens ja schon nach ein paar Quests. Desweiteren ist man egal wom man hingeht oder was man macht DER HELD bzw DAS DRACHENBLUT, dadurch geht irgendwie das RPG Gefühl verloren, also das man sich einen Charakter erstellt und sich evtl. auch eine Geschichte überlegt etc.
Fazit: Alles in allem tendiere ich dazu zu sagen das Oblivion besser ist, zumindestens was die RPG Elemente und die vielfältigkeit angeht.
Skyrim ist eher auf die breite Masse ausgelegt und nicht unbedingt auf Hartgesottene RPG Fans.