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Es gibt hierauf zwar keine offizielle Antwort seitens der Autoren der Serie, allerdings hat Dean diese Frage bereits in Staffel 4 indirekt beantwortet.
Als er Sam von seinen Verfehlungen in der Hölle berichtet hat, meinte Dean, dass er jeden Tag auf die grausamsten Arten gefoltert wurde, die man sich nur vorstellen kann. Am Tag darauf war er wieder absolut unversehrt.
Es ist also davon auszugehen, dass sich auch die Seelen der Monster im Fegefeuer wieder und wieder regenerieren.