Also ich kann dir auch nur empfehlen, geh auch allein in die Stadt, "brich aus dem Alltag aus". Meistens (oder fast immer) ist es nur unser Verstand, der uns sagt: "das sei eine Grenze",  in Wirklichkeit gibt es da keine. Du hast keine Vorstellung von dem was alles passieren kann, wenn du dich nur traust. 

Zum Punkto Selbstvertrauen kann ich dir nur eins raten, verstell dich nicht, sei einfach du. Menschen merken oft, wenn man ihnen etwas vormacht. Und Menschen denen du etwas vormachen musst... sind deiner Zeit nicht wehrt. 

Wichtig ist nur, dass du mit deinem gegenüber ins Gespräch kommst. Dialog ist hier das Zauberwort. Nicht Monolog mit Zuhörer :D Frag sie z.B, nach der Musik die gerade läuft, wie  ihr z.B. die Musik gefällt. 

Sollte mal im übrigen so ein komischer Moment herrschen (nach längeren Gespräch)  wo sie dich nur anschaut "mit diesen einen speziellen Blick" und du nicht weißt was zu tun ist. Tief in die Augen schauen, und dann Küssen. (Kann auch schief gehen... :D  aber die aller meisten Frauen, wollen erobert werden und machen von sich aus nicht die entscheidenen Schritte. 

(kleine Anekdote: Ein Kumpel hat ein Mädchen an der Bar angesprochen, sie haben übers Studium geredet, nach dem beide zwei Bier getrunken hatten. Herrschte diese Stille. Er sagte dann zu ihr. Komm mal mit ich muss dir was ins Ohr flüstern :D Sie hockten sich aufs Sofa im Clup. Sie hielt ihr Ohr hin und er setzte an zum Flüstern, und sagte zu ihr, schau mich an und in dem Moment hat er sie geküsst. Mittlerweile wohnen die beide zusammen) 

Ich spreche da nur aus meiner Erfahrung, hat jetzt keine allgemeine Gültigkeit. Aber alle Erfahrungen werden dich reicher machen und als letzten Tipp, besauf dich dabei nicht. Du solltest immer noch "irgendwo" her deiner Sinne sein. 

Viel Spaß beim Er-Leben :)