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Das gibt sich mit der Zeit automatisch - man merkt, was man gerne trägt, was einem steht, was zu einem passt, in welcher Kleidung man sich wohlfühlt und welche Kleidung einem im Umkehrschluss überhaupt nicht steht ;-). Letztlich helfen einem auch "die Jahre mit ihren Erfahrungen" und das eigene Gespür für sich selbst. Oft ergibt sich das mit 25-30 etwa bzw. in der Zeit, wo man selbstbewusster und geerdeter wird und nicht mehr jedem Modetrend folgen muss, um anderen zu gefallen.
Ich (m, 32) trage in der Regel weiße oder schwarze hochwertige Langarmshirts aus T-Shirtstoff/Jersey oder dunkelblaue langärmlige Slimfit-Jeanshemden mit etwas umgewickelten Ärmeln zur Chino in beige, dunkelblau oder graublau (gern etwas gekrempelt) und hochwertige Sneakers oder "Anzugschuhe". Manchmal lasse ich das Jeanshemd halb offen und trage drunter ein weißes oder schwarzes T-Shirt mit etwas abgerundetem V-Ausschnitt, je nach Lust, Laune & Temperatur ;-). Mit dem Outfit (dann war's aber nur einer der Vans) bin ich sogar schon mal auf ein Straßenfest & auf eine *Beachparty* gegangen, als ich grad einen Gipsfuß & Krücken hatte ;-).
Am besten gar nicht. Besser, man entwickelt Stil.
Wie? Interesse und ein gutes Auge für Form, Farbe, Proportion und Textur. Die Fähigkeit, Gegenstände zueinander in Beziehung zu setzen und und einen Akzent gekonnt zu setzen.
Zusätzlich: Die Dresscodes kennen und mit ihnen spielen können.
Weiterhin: Verstehen, wie und warum Kleider Leute machen und auch damit spielen können.
Nur wer das alles kann hat Stil.
Wenn du Klamotten Style magst, hier:
Indem du mal was neues probierst. Du solltest rum experimentieren, welche Farbkombinationen gut sind, ob für dich breitete sachen besser sind oder what ever. Trag mal was neues, lasse dich inspirieren. Auf Social Media gibt es viele Leute, die explizit solchen Outfit Content machen schau da mal vorbei. So entwickelst du das.