Wie tief kann man mit dem Penis in den Po bis es weht tut?

Das was weh tut ist meistens der Schließmuskel, gleich wenn es rein geht. Wie weit man nach hinten kommt ist eher weniger das Problem.

Aber: der Mastdarm (da wo man ja drin steckt) ist beim Menschen nur 13 cm, bei sehr großen Menschen maximal 20 cm lang. Das ist der Bereich, in den man sich problemlos etwas hartes "reinschieben" kann. Dann knickt der Darm um über 90 Grad zur Seite ab und geht in den Dickdarm (Kolon) über. Konkret in sein Sigma genanntes Ende. Da ist dann in der Regel Schluss. Spätestens da fängt man auch an, in der Kacke rum zu stochern. Das bekommt man auch mit Spülung schwer sauber.

Für die, die es ganz extrem wollen gibt es extra weiche und flexible Dildos oder Ketten. Die kann man dann auch "um die Ecke" schieben. Dann gehen auch mehr als 20 cm. Aber einen Penis kannst Du nicht um die Ecke knicken...

Ist sehr unterschiedlich.
Hängt viel von der Vorbereitung & der Übung des/der Passiven ab. Und ein kurzer, dünner Penis geht natürlich leicht ganz rein, ein langer dicker eher schon mal nicht.

1. Kommt auf die Größe des Penisse an.
2. Wie gut ist der Anus schon geweitet.

Eine gute Vorbereitung ist alles; also waschen und Gleitmittel.

Gegenseitiges Vertrauen ist auch wichtig.