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Klare Ansagen und viel Empathie. Schüchtere Menschen haben oft das Problem einige Entscheidungen zu treffen. Wenn du also für sie viel vordefiniert und sie nicht mehr groß nachdenken muss, dann ist es viel besser.
Also anstatt zu schreiben "Hast du Bock dich zu treffen?", "Wo willst du hin?" wäre es besser zu schreiben "Montag um 20 Uhr vor dem XYZ Brunnen. Zieh dir ruhig was lockeres an ;)". Beim Date selbst genauso.
Das bedeutet nicht, dass du alles bestimmst. Du gibst ihr sozusagen nur konkrete Vorschläge. Sie muss sich keine Gedanken mehr machen was ihr macht, denn das regelst du. Das führt auch zu einem Gefühl der Sicherheit für sie. Sofern du es richtig machst.
Und vergiss nicht die Empathie. In Texten kann man sehr oft zwischen den Zeilen lesen. Da gilt es ihr die Sorgen zu nehmen. Das ist die Kunst dahinter.