Das Alter ist nicht das Problem, sondern dass er dein Chef ist.
Es ist immer schwierig, mit Kollegen eine Beziehung einzugehen. Zumal es bei euch auch noch so ist, dass er dein Vorgesetzter ist und damit die Idee einer Abhängigkeit in der Beziehung aufkommen könnte, was viele Probleme aufkommen lassen würde.
Ich würde nichts von dir aus machen. Falls er nähere Andeutungen macht, frag ihn am besten, was er sich vorstellt, wie das dann weiter gehen sollte und ob er sich der Risiken bewusst ist.
Es kann sehr riskant und schwer werden. Das sollte dir am ehesten bewusst sein.
LG

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