Hallo :)
Zur Reitbekleidung:
Ich trage auch immer Thermounterwäsche und dann meistens eine ganz normale Reithose drüber, ab und zu oder wenns besonders kalt ist auch eine gefütterte. Ansonsten trag ich auch gerne mal einen grobgestrickten Rollkragenpulli, darunter enganliegende lange T-Shirts und ich achte darauf, dass meine Handgelenke warm sind. Das macht bei mir einen großen Unterschied. An Oberbekleidung trage ich dem Wetter entsprechend viele Schichten, darüber eine Winterjacke, die ich zum Reiten ausziehe und dafür eine Weste anziehe. An meinen Füßen hab ich (manchmal Thermostrumpfhose) ein Paar dicke Reitsocken/Skisocken und Wollsocken von Omi. Wenn ich mir da 27 Paar dünnere Socken übereinander anziehe, kann ich meine Füße nicht mehr bewegen und sie werden kalt. Natürlich noch warme Handschuhe und Stirnband/Mütze. Wem besonders kalt ist - es gibt doch auch so Helmmützen, die man beim Reiten auch anlassen kann.
Mein Geheimtipp: Jogginhose vor und nach dem Reiten anziehen wenn man noch länger im Stall zu tun hat. Am besten im Reiterstübchen liegen lassen, falls das beheizt ist. Und Filzeinlagen. Die bringens wirklich!

Zum Thema übermotiviertes Pferd:
Wie steht er denn? Also wie lange ist er täglich draußen? Und wie groß ist sein Paddock/Weide? Kann er sich da austoben?
Ist es dir möglich zweimal täglich zum Stall zu fahren? Also morgens spazieren gehen, longieren, laufen lassen und abends reiten bzw. ganz normales Programm?
Ich hab das Problem "übermotiviertes Pferd" zum Glück nur leicht. Aber als zusätzliche Beschäftigung bzw. um die beiden auch im Kopf zu beschäftigen mache ich gerne Bodenarbeit oder irgendwelche "Denkaufgaben".