Bei si kommt es eher drauf an, ob nun was eintrifft oder nicht (si vas a Nueva York, wenn du nach New York gehst), bei cuando, wann was eintritt (cuando vas/vayas a Nueva York, wenn du nach New York gehst). Durch das Subjuntiv ist auch die Entscheidung noch nicht gefallen. Also es du hast hier sprachliche Stilmittel, um nebenbei eben noch die Wahrscheinlichkeit auszudrücken.