also zu deiner 1. frage:
ihr könntet einfach eine app oder so auf eurem smartphone nutzen und dann nen gruppen anruf machen
ihr könnt natürlich auch einfach 2 headsets anschließen. zum beispiel gibt es welche die man per usb an die ps4 anschließen kann und daher kannst du dir dann einfach nen usb verteiler kaufen und 1 headsets und dein freund hört über controller mit oder du benutzt einfach einen verdoppler den du direkt an die headset schnittstelle unten am controller anschließt dadurch wird allerdings die lautstärke leiser.
nun zu deiner 2. frage
kenne mich nicht so aus mit kompatibilität zwischen ps4 und pc
du kannst es ja mal versuchen und einen server aufmachen allerdings kosten die was
kannst aber auch mal auf https://server.pro/ nachschauen dort sind die kostenlos