keine deiner beiden optionen finde ich sinnvoll. ich führe aus warum:
50D: warum eine kamera kaufen die keine bessere bildqualität liefert? du hast ein paar funktionen mehr, das wars. wenn du mich fragst ist das pure geldverschwendung die 550D zu ersetzen, da die kamera auf dem aktuellen stand der technik ist.
17-40/4: ein gutes objektiv, keine frage. aber an der 550D völlig falsch. das ist ein kleinbild weitwinkel mit schlechter lichtstärke. das gehört an eine 5D, da fühlt es sich wohl. aber nicht an eine aps-c kamera. meiner meinung wäre auch das geldverschwendung außer du steigst gleich um auf eine 5D, aber da sind wir jenseits der 600 euro.
17-85: das ist eine der schlechtesten kit scherben die ich kenne. 300 euro kostet dieses objektiv, unverständlich in meinen augen. das sigma 17-70 kostet ähnlich viel und ist um längen besser.
fazit:
ersetz deine vorhandenen objektiv durch bessere. da du ja eher weitwinkel objektive genannt hast empfehle ich dir aufs dringlichste ein tamron 17-50/2,8 VC für 360 euro zu kaufen. das objektiv ist sein geld wert und steht in keinem verhältnis zu dem 18-55 kitobjektiv.
den rest des geldes leg auf die hohe kante. irgendwann möchtest du vielleicht einen neuen body (dann aber eher eine 60D/70D) oder ein gutes teleobjektiv (canon 70-200/2,8 z.b.) ooooder du kaufst einen blitz / batteriegriff / stativ / studio / unterwassergehäuse. was auch immer. aber die von dir genannten optionen sind geldverschwendung. dann gibts lieber mir ;)