In der zweiten Staffel haben Dan und Serena ein ständige On-off-Beziehung, aber schließlich trennen sie sich doch. Blair gesteht Chuck mehrmals ihre Liebe, bis auch Chuck endlich die Wahrheit sagt, was allerdings erst am Ende der 2.Staffel geschieht. Nate kommt erst mit Jenny zusammen,danach mit Vanessa. Jenny versucht sich selbstständig zu machen, was jedoch misslingt.Ruphus macht Lily einen Antrag.