Schau dass du es dir richtig gemütlich machst. Meiner Erfahrung nach brauchst du dir bzgl. Rückstände keine Sorgen machen wenn du ein paar Stunden zuvor auf Toilette warst, dann ist der Enddarm sowieso "leer".
Schau dass du dich wohl fühlst, am besten Gleitgel mit dabei hast und wenns schon gleich ein Toy sein soll, dann ein weiches z.B aus Silikon.
Mir tuts gut mich anfangs dort einfach zu berühren, streicheln. Z.B. liebe ich es mir einen Spiegel zu nehmen und dabei zu zuschauen wenn ich mir etwas einführe, das steigert die Lust nochmal ums doppelte und alles geht "einfacher".
Schau dass du beim Einführen dich drauf konzentrierst dich schön zu entspannen, es fühlt sich an wie "los lassen" wenn du versuchst den Reflex von deinem Po zu hemmen, also dass er sich nicht erstmal zusammen ziehen möchte.
Bei einem weichen Toy musst du anfangs nicht unbedingt auf eine Richtung achten, das findet den Weg schon alleine ;-) Vieles kommt durch learning by doing