Ich würde nicht mit ihm drüber sprechen wenn man sonst auch nicht wirklich miteinander spricht.

Aber akzeptieren sollte man es allemal.

Die Person tut ja niemandem damit weh wie sie sich kleidet.

Shoot your shot :)
Frag sie ob sie an dem Tag schon was vor hat. Wenn nein, einfach mal fragen ob sie Lust hätte etwas mit dir draußen zu unternehmen.
Habt ihr gemeinsame Interessen?
Wenn ja, könntest du sie zu so einer Aktivität einladen. Daraus kann sich ja gut etwas entwickeln und ihr habt Gesprächsstoff.