HalloMit iTunes kenn ich mich nicht aus.
Aber ich speichere meine Musik auch auf Externen Festplatten, kaufe alle paar Jahre eine größere (gibts meist) und kopiere dann immer alles auf die neue, die alte lege ich in die Schublade als Sicherung, falls mal die aktuelle kaputt gehen sollte, habe dann noch immerhin alles bis zur letzten sicherung.Gesichert. Derweilen benutzte ich eine 1TB Platte.
Noch ein Tipp: Ich versuche die Musik darauf zu reduzieren: Nur Musik die ich nochmal hören werde oder die wirklich elematar ist, ausserdem achte ich sehr auf gute Qualität. Je größer die Sammlung wird desto besser muss das Archivierungssystem sein, also eine gute Ordnerstruktur, damit man die Sachen auch gut wieder findet.
Nochwas: Hat man über 100.000 Lieder oder so, wird die Qualität Musik zu genießen schwieriger, man neigt dazu oft zum nächsten Lied zu wechseln. Führt man sich zu Augen, dass früher (und jetzt wieder verstärkt) Schallplatten extra aufgelegt (also aus der Hülle nehmen, Auflegen, Nadel aufsetzen usw.) werden mußten und man sich hinsetzte um zu Hören, zeigt in welcher Weise sich das Hör-Vergnügen geändert hat, sollte man mal wieder dahin führen, zum Genuß-Hören!