Hier gab es ja inzwischen einiges an Kreativität. Anstatt jedem einzeln zu Antworten, versuche ich hier auf die meisten Theorien einzugehen und hoffe dabei alles hinreichend erklären zu können. (Die eine "richtige" Erklärung gibt es nicht, da unterschiedliche Standartgrammatiken der Englischen Sprache Phänomene anders bezeichnen. Bzw. unter gleichen Bezeichnungen etwas anderes verstehen. Mit meiner Erklärung verusche ich mich weitgehend an die CGEL von Quirk et. al. zu halten und eher auf präskriptive Grammatik verzichten).

hier nun meine Schrittweise Erklärung:

1. In einem If Satz kann man, je nachdem, wie wahrscheinlich man die Erfüllung der Bedingung hält ein Conditional (also ein Irrealis) verwenden, oder eben nicht. Da es sich bei "If I were/was you" um eine reine Spekulation handelt, wird das Conditional im allgemeinen als obligatorisch angesehen.

2. Das Conditional ist bei nahezu allen Englischen Wörtern identisch mit dem Simple Past. Bei "to be" lautete es aber einst in allen Formen "were", auch im Singular, wo man eigenlich ein "was" erwarten würde.

3. "were" ist aber nicht nur das Conditional, sondern auch die Plural Form von "was" ( Rein gramatikalisch ist "you" ja eine Pluralform, das Wort "thou" ist mit seiner singularform "wast" ausgestorben)

4. Wie bei den Meisten Konstruktionen der Englischen Sprache gibt es auch bei dem hier diskutierten Phänomen eine Tendenz zur Regelmäßigkeit, (vgl. dreamed statt dreamt etc.). Eine Konstruktion wie: "If I was a rich man" wird daher mitlerweile im allgmeinen als richtig anerkannt, bzw. von den meisten Sprechern gegenüber der Form "If I were a richt man" sogar bevorzugt.

5. "If I were you" stellt allerdings einen Sonderfall da. Es hält sich hartnäckiger als andere "If I were" Konstruktionen. Es gilt zu vermuten, dass das Verb hier vom Complement, also dem Wort "you" beeinflusst wird, auch wenn es natürlich gemäß einer präskriptiven Grammatik keinerlei Regel für eine derartige Richtung der Beeinflussung gibt. Aber so ist die Englische Sprache nuneinmal. Man sagt auch "It was him who did this", obwohl es nach allen "Relgen" der Grammatil "It was he" heißen müsste - genauso wie "ich und du" nach den offiziellen Gramatikregeln "you and I" heißen müsste. Deutlich häufiger findet man allerdings "you and me"

6. Also ergibt sich: Komischerweise findet man bei so genannten Subject Comlements im (grammatischen) plural folgende Formen häufiger: "If I were you", "If I were them" bzw. "if he were us" findet.

Bei "if you" muss allerdings immer "were kommen", da "you was" von den meisten Sprechern als ungrammatisch empfunden wird. Eine Ausnahme bildet hier allerdings die Amerikanische Umgangssprache. Seit die Kontraktion "y'all" dort im Begriff ist, das Wort "you" alsBezeichnung für mehrere Menschen abzulösen, beginnt auch "you" (das nur eine Person bezeichnet) die Verbformen im Singular anzunehmen (z.B. You was there). Noch gilt das allerdings als Umgangssprachlich.

Zusammenfassend kann man also sagen:

Gemäß dem Trend zur Regelmäßigkeit, sagt man inzwischen überlicherweiße:

"If I was a rich man" kann aber auch noch "If I were a richt man sagen"

den Satz:

"if I were you" findet man allerdings häufiger als "If I was you", man kann aber trotzdem beides sagen.

Wie sollte ich mich also entscheiden?

Wenn es ein offzielles schreiben ist, würde ich immer eher dazu tendieren, den konservativeren Regeln zu folgen und würde ausnahmslos: "If I were you/him/a richt man/ a pony etc." schreiben. Ein richtig oder falsch gibt es allerdings nicht.

(Anmerkung: Am aller richtigsten müsste es eigentlich "If I were he" und nicht "him" heißen. Es gibt sogar eine Radikale Gruppe von Sprachbewahrern, die derartige Konstruktionen absichtlich verwendet. Die meisten Menschen "von der Straße" würden diesen "richtigen" Ausdruck aber als schlichtweg "falsch" bezeichnen.)