Kommt drauf an, wie deine Mitschüler duschen gehen. Entweder nackt oder in Badehose. Unterhose wird nicht vorkommen, denke ich.
Gleitgel ist immer gut, zu Hause kannst du dir mal 1-3 Finger reinstecken. Dann probierst du es auch mal mit einem Analplug.
Ich würde es tun, wäre sicher lustig. Aber ich würde mich auch bei ihm revanchieren.
Ich denke du solltest erstmal mit ihm ein bisschen reden über Selbstbefriedigung, Sex, Pornos, etc. und dann schauen, ob er eher offen oder verschlossen gegenüber dem Thema ist. Je nachdem, wie es ist, kannst du weitermachen:
a) Er ist offen
Du kannst entweder ganz unverblümt fragen, ob er mal Lust hätte zusammen einen Porno zu schauen und dabei zu masturbieren, oder du könntest auf unwissend tun und ihn fragen, ob er dir mal zeigen könnte, wie er SB macht, da du nicht weißt, ob du es richtig machst/weil du wissen willst, ob er vielleicht eine andere Technik als du hat.
b) Er ist verschlossen
Sprich ihn doch einfach mal drauf an und frag, wieso er so verklemmt ist. Ob er es vielleicht zu schwul findet es mit dir zu machen, bzw. mit dir darüber zu sprechen.