Das liegt daran, dass du es genau falsch herum gemacht hast - wenn du sie in iTunes löscht, kannst du auch die Ordner löschen - wenn du die Ordner löscht, sagt das System iTunes nicht, dass die Dateien weg sind - weil iTunes selbst verwahrt nur Verweise auf den Speicherort der Dateien.
Am einfachsten löst du momentan vermutlich dein Problem, in dem du ein AppleScript verwendest, dass nach Verweisen in iTunes sucht, für die keine Dateien mehr bestehen und mit dem kannst du diese dann auch direkt löschen (also die Verweise in iTunes). So ein Skript findest du z.B. hier: http://dougscripts.com/itunes/