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Ich vermute, dass sich diese Redewendung auf den Fähnrich bezieht, bzw jemandem, der die Regiments oder Truppenteil Fahne während der Schlacht trug. Derjenige war die direkte Verkörperung der Ehre der Truppe - die Fahne musste unbedingt hochgehalten werden.
Dieser Umstand hatte nicht nur Gründe in der Ritterlichkeit, sondern wohl auch direkt pragmatische Bezüge. Feldherren mussten ja irgendwie die Lage überblicken und herausfinden, welcher Truppenteil gerade wo auf dem Schlachtfeld agiert.
Mit wehenden Fahnen untergehen, hiess also im Grund nichts anderes, als kämpfend aufgerieben zu werden. Bei einer Flucht würde so etwas wie eine Fahne ja direkt als erstes weggeworfen werden, da zu auffällig und zu hinderlich beim Rennen.