Also wenn die Songs, die du auf Deinem PC gerade hast, in verschiedenen Ordner sind, dann wird er beim Kopieren auf die Festplatte dieses nicht erkennen. Wenn du Songs von deinem Kumpel bekommen hast (sagen wir mal alle Songs in einem Ordner) und kopierst dann deine Songs in einen anderen Ordner, wird er das auch normal machen. An deiner Stelle würde ich so vorgehen: Auf der externen Festplatte würde ich alle Songs in einem Ordner packen und dann kopierst du die Songs von deinem PC aus in den Musikordner der Festplatte, weil dann Windows selber doppelte Dateien erkennt, wenn diese den selben Namen allerdings haben. 

Ansonsten gibt es Tools im Internet, die doppelte Dateien herauslesen. Google mal nach "DiskBoss", der hat eine bestimmte Suche nach Duplikaten.