Bereits in jungen Jahren wurde er Mönch und reiste viel zwischen den verschiedenen Klöstern Japans umher. Zu dieser Zeit waren die buddhistischen Klöster Japans wichtige Zentren der Kultur und verfügten über beträchtlichen politischen Einfluss und militärische Macht. So wurde Benkei, wie viele andere Mönche, als Sōhei in den Kampfkünsten geschult. Man sagt ihm nach, er sei im Alter von siebzehn Jahren zwei Meter groß gewesen (eine Größe, die im Japan dieser Zeit wahrscheinlich eher der Fiktion zugeschrieben werden muss.). Zu dieser Zeit verließ er den Orden und schloss sich den Yamabushi an, einer Gruppe zurückgezogen in den Bergen lebender Mönche, die ebenfalls kämpferische Traditionen pflegten und deren Kennzeichen schwarze Mützen waren. Benkei wird auf vielen Bildern heute oft mit einer solchen Mütze dargestellt.
Der Legende nach soll Benkei die Gojo-Brücke in Kyōto bewacht haben, und jedem, der diese überqueren wollte, die Waffen abgenommen haben. Nachdem er so schließlich 999 Schwerter gesammelt hätte, sei er in seinem eintausendsten Zweikampf von Minamoto no Yoshitsune besiegt worden. Von da an soll er Yoshitsune als Gefolgsmann begleitet und mit ihm zusammen im Gempei-Krieg gegen den Taira-Klan gekämpft haben.
Nach dem finalen Sieg der Minamoto über die Taira in der Seeschlacht von Dan-no-ura wurde Yoshitsune durch seinen älteren Bruder Minamoto no Yoritomo verraten, der sich gegen ihn wandte. In den beiden folgenden Jahren begleitete Benkei Yoshitsune als Gesetzloser. Schließlich wurden beide im Schloss von Takadachi eingekreist. Der Legende nach soll Benkei vor den Toren zum Schloss, in dem sich Yoshitsune befand, von Pfeilen durchbohrt bis zu seinem Ende gekämpft haben und sei im Stehen gestorben und kein Soldat habe sich am toten Benkei vorbei getraut, wodurch er Yoshitsune ermöglichte, rituellen Selbstmord (Seppuku) zu begehen.