So erstmal einmal: richtige Entscheidung die Metal Gear Reihe zu zocken. Es ist die geilste Spielereihe der Videospielgeschichte. ;) Wirst auf jeden Fall viel Spaß und Emotionen damit haben. So ich versuche deine Fragen weitestgehend zu beantworten, da ich mich mit MGS ziemlich gut auskenne.
An deiner Stelle würde ich Metal Gear 1 und 2 erstmal nicht spielen. Schau dir entweder ein Lets Play an, oder lies dir im MGS-Wiki die Story durch. Zumal die beiden Spiele einfach nur megaschwer sind, wenn man kein Plan hat, was man machen soll. Und meistens wird dir auch nicht gesagt, was du genau machen sollst, und du kannst dann erstmal die ganze Map absuchen und genau an den Stellen, wo du es gar nicht erwartest, findest du, was du suchst (Beispiel aus Metal Gear 1: du musst eine Wand in einem bestimmten Bereich kaputtschlagen; ohne Internet würde ich da in 10 Jahren nicht drauf kommen xD). Aber von der Story her sind diese Teile schon wichtig, deshalb wie gesagt, entweder Lets Play anschauen oder im Internet die Story durchlesen. Aber das kannst du auch machen, nachdem du die anderen Teile durchgezockt hast.
Zu 1.) Also ich will jetzt nicht groß spoilern, aber so ganz ohne Spoiler kann man das nicht erklären, deshalb lesen auf eigene Gefahr. Ich versuche es aber möglichst ohne große Spoiler zu erklären. Also es gibt einmal Big Boss. Der hat halt mehrere Namen in den verschiedenen Spielen. Big Boss ist somit auch Naked Snake und im ganz neuen Teil, MGS 5, wird er Venom Snake heißen. Der Snake aus Metal Gear Solid 1 (Solid Snake) ist Old Snake aus Metal Gear Solid 4. Halt nur in alter Version, versteht sich. Warum er dann alt ist, wird dir im Spiel ausfühlrich erklärt, immerhin sinds von MGS 1 bis MGS 4 nur 9 Jahre. Der Kampf gegen Big Boss findet in Metal Gear 2 statt. Da kämpfen eben Solid Snake gegen Big Boss/Naked Snake. Das mit den sterblichen Überresten von Big Boss ist etwas kompliziert, aber du wirst es sehen, wenn du spielst. Außerdem spielen alle MGS-Teile, in denen man mit Big Boss spielt, VOR Metal Gear Solid 1.
Zu 2.) Dazu wurde mal auf Facebook ein sehr gutes Bild gezeigt, wie die Timelin so aussieht, ich schreib hier mal den Link auf: http://i.imgur.com/QyfaFHx.jpg Wie du dann auch auf dem Bild siehst spielt man in den ersten Spielen mit Big Boss, und ab Metal Gear 1 mit Solid Snake und in Metal Gear Solid 2 kommt noch ein neuer Charakter namens Raiden, aber das wirst du dann auch noch sehen.
Um noch einmal zu den verwirrenden Namen zu kommen. Es gibt insgesamt 4 "Snakes". Solid Snake, Solidus Snake und Liquid Snake. Und diese 3 Snakes werden aus den Genen von Big Boss erschaffen. Deshalb ist Big Boss sozusagen der Vater der drei Snakes. Spielbar sind aber nur Solid Snake und Big Boss selber. Die anderen sind eher die Feinde. Auch das wirst du dann sehen.
Es gibt ja insgesamt 4, lass mich nicht lügen, Teile auf der PSP. 2 davon, also Metal Gear Acid 1 und 2, brauchst du nicht spielen, die haben nichts mit der Story von MGS zu tun. Ist auch eher lw. Dann gibt es Metal Gear Solid Portable Ops, welches in etwa nach Metal Gear Solid 3 spielt. Das geöhrt auch zur Story mit und sollte man somit auch durchspielen, aber du verpasst nicht sehr viel, wenn du es nicht spielst. Dann gibt es noch Metal Gear Soli Ground Zeroes, welches du unbedingt spielen solltest. Es macht riesen Spaß und ist auch wichtig für die Story von Metal Gear Solid 5.
So, das wars erstmal. Wenn du noch Fragen hast, dann frag ruhig. :)