Ich denke schon, dass das klargeht, wenn du findest, dass er warm genug ist. Bei sehr kalten Temperaturen kann man ja eventuell noch etwas drüber oder drunterziehen.

Im Sommer einfach ein Sweatshirt und Hose mit einer Fleecejacke, bei Bedarf halt noch eine Regenjacke und/oder Softshell.

In der Übergangszeit (Juni, September) dann ganz einfach das Sweatshirt gegen einen etwas wärmeren Pulli eintauschen, eine Leggings unter die Reithose und eine 3in1-Jacke über die Fleecejacke. 

Im Winter einen dicken Pullover mit einer Sweatjacke, darüber die Standard-Fleecejacke und eine dicke Winterjacke, untenrum noch eine Strumpfhose und Schneehose.

Immer Reitstiefel ( Im Sommer ungefüttert sonst gefüttert) und natürlich Reitkappe usw. 

Ich benutze nur Fingerhandschuhe, da aber halt etwas dickere. Mütze und Schal je nach Temperatur. Bei Minusgraden oder knapp darüber kann man dann ja einfach weitere Kleidung anziehen

Die Frage ist jetzt zwar schon etwas her, aber ich schreibe Mal trotzdem.

Ich ziehe im Winter eher viel an, bin aber auch eine ziemliche Frostbeule, Overalls ziehe ich so gut wie nie an. Lieber eine Schneehose mit Jacke , die ist aber auch eine wirklich warme Daunenjacke, dazu dann halt noch dicke Pullover, oft kombiniere ich dazu einen dicken Rollkragenpullover und einen gefütterten Kapuzenpullover. Untenrum eine Thermostrumpfhose, eine Leggings und eine Jeans. Je nachdem wie kalt es ist, noch weitere Schichten. Für draußen natürlich noch Mütze, Schal und Handschuhe. Oft auch noch eine kuschelige Fleecejacke, das ist dann schön warm.