Dann ist es tatsächlich ganz einfach. Frag ihn einfach mal in einem Gespräch, ob er nicht mal Lust hat, etwas gemeinsam zu unternehmen. Etwas ganz Neutrales: Eis essen, Kino, eine Coke beim Eiscafé. Der Rest wird sich dann schon von alleine ergeben. Wenn der Tag schön mit ihm war, kannst du am Ende noch erwähnen, dass du dich aufs nächste Mal freust. So weiß er Bescheid, was in dir vorgeht, und muss nicht raten. Gute Zeitpunkte sind da eben, wenn es eh gerade ums Hobby oder die Freizeit geht, wenn nachgefragt wurde, was man so in den nächsten Tagen macht oder auch, wenn es ums Wetter geht.
Zu deinen Punkten 1 und 2: Ich vermute mal, dass durch 2 eben 1 verstärkt wurde. (Korrigiere mich da gerne, falls ich falsch liege.) Das dann eben zu einem Kreislauf wird und du dir dadurch selber viel zu hohe Erwartungen stellst, was wiederum nervös macht und eben auch die Angst vor Zurückweisungen verstärkt. Es gibt da ja diesen Spruch „Ich suche nicht, ich lasse mich finden.“ Der hat da tatsächlich einen wahren Kern, denn wenn du dich auf die Suche versteifst, wirkt auch eine Zurückweisung um ein Vielfaches schlimmer. Ich würde immer völlig ohne Erwartungen an solche Sachen herangehen. Es nimmt sehr viel Stress aus der Situation und du kannst einfach nur du selber sein, und das sollte ja auch der Mensch sein, den dein Gegenüber gerne haben sollte. Wenn es knistert, knistert es, und wenn nicht, hast du einen neuen Freund gefunden.
Viele machen sich da immer zu viele Sorgen, dass sie immer alleine bleiben werden. Ist man aber mal realistisch und zieht mal alle Partner ab, die für dich zu jung/alt sind, nicht dein Typ sind oder wegen anderer Sachen ausgeschlossen sind, bleiben noch immer zwischen 4 und 8 Millionen Männern übrig, und mindestens einer davon ist auch dein Deckel.