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Antwort
Bei "should" und "shall" handelt es sich um Konjunktive. Der Zeitbezug wird erst nachfolgend definiert. Bsp.: She should be here ("Sie sollte hier sein" ,"be" gibt hier das simple present an)
In deinem Beispiel kommt es nun darauf an, was du sagen möchtest: 1) Er sollte draußen warten (hat es aber nicht getan) --> He should have waited outside 2) Er sollte draußen warten i.S.v.: Ich habe ihm gesagt er soll draußen warten, lass uns nachschauen, ob er tatsächlich draußen steht --> He should be waiting outside 3) Man hat ihm gesagt, er solle draußen warten --> He was told to wait outside