Ziemlich philosophisch ist Neon Genesis Evangelion,vor allem das Ende, worauf die ganze Serie zuvor auch hinleiten soll. Es geht um die Notwendigkeit von Negativem für das positive,um die Lossagung der bekannten weltlichen Existenz zugunsten einer kollektiven Glückseligleit, den Konflikt des Individuellen und des kollektiven. Ebenfalls ist die Selbstüberwindung des Hauptcharakters ein großer und wichtiger Plot.
Ebenfalls empfehlbar:
Code Geass: Da kommt vorallem der Konflikt zwischen Mittel und Zweck zum Vorschein. Es werden Opfer gebracht und viel selbst geopfert,es werden Entscheidungen getroffen mit denen mancher umgehen kann, mancher nicht. Ist auch der einzige Anime den ich bislang gesehen hab in welchen Machtpolitik eine wichtige Rolle spielt. "Nur wer bereit ist selbst zu sterben, darf töten"
Steins;Gate: Ziemlich philosophisch. Geht mehr oder weniger um die Frage pb der Mensch sein Schicksal in seiner eigenen Hand. Dem Hauptprotagonisten gelingt es auch mit einer Zeitmaschine nicht,eine geliebte Person vor dem Tod zu bewahren, selbst wenn er die Umstände beseitigt. So verfällt in Nihilismus und wird diesen am Ende überwinden.
Death Note: im Großen und Ganzen mehr Psychothriller, behandelt aber auch gewisse philosophische Fragen. Darunter,ob man das "Böse" durch "böses" (töten) beseitigen darf.
Attack on Titan: Ist man bereit sich für die Menschheit zu opfern. Ist es überhaupt sinnvoll. Ist es nicht egoistisch für die hinterbliebenen sich aus Rache zu opfern. Kann man anderen vertrauen,auch wenn dein leben in gefahr ist,handelt man zur Rettung auch wenn man riskiert bei Fehlschlag der Schuldige zu sein. Und ist "der Feind" vielleicht doch menschlicher,als es von außen ersichtlich ist...Attack on Titan ist ziemlich philosophisch,finde ich.
Parasyte: Behandelt die Frage wer das Recht zu Leben hat und wie weit man für dieses Recht gehen darf.
Higurashi: Schwer zu erklären,schau es dir selber an,ist in meinen Augen ein Kunstwerk. In der ersten Staffel tötet jeder aus dem freundeskreis einmal jeden,immer unterschiedliche Ursachen die man meint verhindern zu können. Und ein unklares Ende. Dann kommt die zweite Staffel,die dir schritt für Schritt die antworten liefert,mit einem tollen Ende. Nichts ist so wie es schien.
Initial D: Wenn du Initial D kennst wirst du sicher überrascht sein. Was hat ein Hillracing Anime mit Philosophie zu tun? Mehr als man denkt! So geht es u.a. um die Suche nach einem Ziel im Leben,für welches man alles gibt. Dieses findet er erst nachdem er förmlich von seinen Freunden dazu gezwungen wurde,wodurch er sein Talent erst entdeckt. Die Beziehung zu seinem vater ist auch ziemlich interessant. Der Protagonist hält nicht viel von seinem eher kalten Vater,welcher jedoch im Hintergrund alles dafür tut, dass sein Sohn erfolgreich fährt und ihm auch sonst gut geht. Man wird in den Renne schnell mit der Frage beschäftigt,wie weit man für den Sieg gehen darf kann und bereit ist.Auch die enttäuschte Liebe ist ein Teil,mit der bekannten cathchphrase: "Racers don't need girlfriends",welche natürlich nicht mehr gilt wenn sie ein Mädchen gefunden haben, bis es doch nicht klappt und man wieder enttäuscht ist :D
Würde ich eine Reihenfolge machen würde ich dir folgendes empfehlen:
1.Code Geass
2. Steins:Gate
3. Higurashi
4. Death Note
5. Evangelion
Hinter den dreien Stories steckt einfach die meiste "Kunst".
AoT und Parasyte sind auch hochqualitativ und wenn du autos magst wirst du bei initial d erst recht auf deine kosten kommen