Meistens reagiert man auf Kritik von außen empfindlich, wenn man sich selbst insgeheim die gleiche Kritik vorsagt.

Ist er zum Beispiel tatsächlich etwas unsicher und sucht deshalb in einer großen Anzahl von weiblichen Freunden Bestätigung, ist sich seiner Unsicherheit dabei bewusst, so reagiert er auf die (rein objektiv betrachtet recht harmlos erscheinende Kritik von außen) gereizt, will nicht darüber reden oder wehrt sie vehement ab. Nicht genug, dass er sich selbst für Unsicherheit kritisiert, jetzt müssen es auch noch andere tun. Vielleicht hat er auch Angst, durchschaut zu werden.

Wäre er selbst davon überzeugt, dass er vollkommen sicher ist und einfach gerne mit Mädchen rumhängt, bzw. er doch nach Bestätigung suchen, sich aber nicht dafür verurteilen würde, so müsste er auch keine Angst haben, durchschaut bzw. kritisiert zu werden.

Um sich besser hineinversetzen zu können, stell dir eine umgekehrte Situation vor. Angenommen du seist schüchtern und würdest es für einen Makel halten, dich nie durchsetzen zu können. Jetzt würde dir jemand etwas zu dir sagen, wie "Du redest immer so leise, man versteht dich gar nicht" oder "Süß, jetzt wird sie rot". Du wärst über die (von außen betrachtet eigentlich recht harmlose) verärgert, bzw. wütend auf die Person, dass sie dich kritisieren muss, wo sie doch weiß, dass du unsicher bist.

Fändest du es hingegen nicht schlimm, unsicher zu sein, weil das einfach zu dir dazugehört, so würde dir die Bemerkung gar nichts ausmachen. Ebenso wenig, wenn du davon überzeugt wärest, eine extrovertierte und selbstbewusste Persönlichkeit zu sein.

Das soll dich aber nicht daran hindern, ehrlich zu sagen, was du denkst. Seine Gereiztheit oder Abwehr ist auf eine gewisse Unsicherheit seinerseits zurückzuführen, jedoch nicht darauf, dass deine Kritik unangemessen wäre. Du solltest zwar nicht ausnutzen, dass er Schwachstellen hat, wenn du jedoch eine berechtigte Kritik an seinem Verhalten hast, so darfst du diese ruhig äußern. Deine Gefühle sind schließlich nicht weniger wert als seine. Wenn er Unsicherheiten hat, er keine Kritik verträgt, so ist es an ihm, seine Unsicherheiten zu überwinden.

Zum Thema Kritik: Die Kritik, die letztlich zu einer Verbesserun der Situation führt, ist eine sachliche Kritik. Wenn du ihn kritisierst, betone, dass du nur sein Verhalten kritisierst, jedoch nicht seine Person an sich. Sobald man als Person angegriffen wird ("Du bist so unzuverlässig!") ist die automatische Reaktion Abwehr und Verteidigung. Das führt eher zu sinnlosem Streit als zu einer Lösung. Besser wäre also nach dem Beispiel aus der Klammer: "Mich stört, dass du jetzt schon oft zu spät gekommen bist, wenn wir verabredet waren."

Ich würde es auch lieber sein lassen, ihm eine Analyse seiner Psyche vorzutragen, es kann gut sein, dass er nicht ganz versteht was du meinst, auch wenn sie der Realität entspricht. Kritisiere lieber ganz konkret ein bestimmtes Verhalten oder sage direkt, was dich stört. Juckt es dich zum Beispiel, dass er so viel Zeit mit seinen schönen Freundinnen verbringt, sage ihm das genau so, ohne viel Drumherum Gerede.