Wie alt ist dein Freund? Oder wie alt bist du? Wir gehen mal davon aus dass er paar mal Sex hatte und Erfahrung gesammelt hat und trotzdem wird er dir höllisch weh tun weil er auf jeden Fall nicht so erfahren sein wird dass er dich entjungfert ohne dass du Schmerzen hast,  mein Tipp, gleitcreme benutzen, 

ps. Hor auf dir irgendwelche Gegenstände rein zu schieben x) dein jungferhäutchen ist der Grund weshalb es so schwer rein geht.

Er muss es mit seinem "Schwanz durch bohren " und dann blutest du ein wenig. 

Dadrum geht es ya auch beim ersten Mal dass es eng ist:)