Warum ist das Nahtmaterial Nylon nicht im menschlichen Körper abbaubar?
Nylon ist ja ein Polyamid & diese entstehen durch eine Reaktion von Aminogruppen mit Carboxylgruppen (Polykondensation: Wasser wird abgespalten). Die reagierenden Monomere gehen eine Amidbindung ein und außerdem bestehen auch Peptidbindungen.
Meine Frage nun: Warum ist das Nahtmaterial Nylon nicht im menschlichen Körper abbaubar?
Können die entstehenden Aminosäuren nicht vom Körper für den Stoffwechsel verwendet werden?
Spinnenseide kann auch als Nahtmaterial in der Medizin verwendet werden und ist doch (nach meiner Recherche) relativ ähnlich aufgebaut wie Nylon (besitzt auch eine COOH und NH2 Gruppe und wird zu NHCO). Spinnenseide ist ja ein Protein und auch ein Polyamid, wenn ich mich nicht täusche und es kann auf jeden Fall abgebaut werden vom menschlichen Körper und ist auch deshalb so attraktiv für die Medizin.
Doch wo ist jetzt der Unterschied? Warum ist Spinnenseide als Nahtmaterial besser als Nylon? Warum ist es abbaubar und Nylon nicht?
Würde mich sehr über eine Antwort freuen, finde das Thema total interessant und komme einfach nicht von alleine drauf..
Danke im Voraus :)
3 Antworten
Ähnlich ist eben nicht gleich.
Kennst du Contergan bzw Thalidoamid? Das hat ne D und ne L Form, wortwörtliche Spiegelbilder. Das eine ist ein mildes Schlafmittel, das andere führt zu Fehlbildungen bei Embryonen.
Oder
Lactose ist die einzige b-1,4 glykosidische Bindung, die der Körper abbauen kann.
Maltose können wir abbauen, Zellobiose nicht. Warum? Weil Zellobiose nicht a sondern b glykosidische Verknüpft ist. Uns fehlt schlicht das richtige Enzym.
hmm, obwohl beide Materialien auf Amide, die Verknüpfung von Carbonsäuren mit Aminen, zurück gehen, sind die künstlichen Amide deutlich stabiler als die natürlichen.
Generell sind diese schon stabiler als sogn. Ester, die recht ähnliche Verknüpfung von Carbonsäuren mit AlkoholGruppen. Bei den synthetischen Amiden kommt dazu, dass man meist kaum polare Nachbargruppen hat, sondern reine KohlenwasserstoffKetten (Alkane), oder Ringe (Aromaten, in Aramiden wie Kevlar). Dadurch sinkt die Wasserlöslichkeit stark, in der aber alle unsere körpereigenen Reaktionen stattfinden und sich auch die Enzyme befinden. Zusätzlich verstärken polare Nachbargruppen die Reaktivität, durch sogn, NachbargruppenEffekte.
Selbst in der Technik müsste man einiges auffahren um Polyamide wieder zu zerlegen. Das das unter den natürlich milden Bedingunge in Organismen und der Natur nicht klappt, verwundert daher nicht wirklich.
Nylon hat zwar eine Amidbindung (chemisch identisch mit der Peptidbindung), aber entscheidend ist das, was zwischen der Amidbindung ist. Damit die Enzyme angreifen können, brauchen sie mehr als nur die Amidbindung. Und das passt bei Nylon dann eben nicht.
