Warum wird bei mehr c Doppelbindungen die Schmelztemperatur geringer?
Ist das Molekül nicht stabiler mit mehr Doppelbindungen?
3 Antworten
Beim Schmelzen bleiben die Moleküle intakt. Dementsprechend hat die Stabilität der Bindungen erstmal nichts mit dem Schmelzpunkt zu tun.
Schmelzen bedeutet, dass die Moleküle sich in Relation zueinander bewegen können. Dafür muss genug Energie (=Wärme) im Stoff sein, um die zwischenmolekularen Anziehungskräfte zu überwinden.
Nun hängen Kohlenwasserstoff-Moleküle (um die es dir wahrscheinlich geht) Hauptsächlich durch Van-der-Waals-Kräfte aneinander. Für diese Kräfte ist entscheidend, dass sich die Moleküle möglichst auf ganzer Länge aneinander anschmiegen können.
Wenn das Molekül jetzt nur aus C-C-Einfachbindungen aufgebaut ist, ist es ziemlich gerade. Weil sich ja identische 109°-Bindungswinkel immer abwechseln. Solche Moleküle können sich schön aneinander legen.
Wenn jetzt eine Doppelbindung dazwischen ist, wird dieses regelmäßige, geradlinige Muster gestört, weil zwischen den 109° Bindungen eine 120° Bindung ist, die alles durcheinander bringt. Es gibt einen Knick im Molekül und sowas kann sich eben nicht mehr so schön Seite an Seite legen.
Deshalb sind die Van-der-Waals-Kräfte geringer und es braucht weniger Wärmeenergie, um sie zu überwinden. Also weniger Wärmeenergie, damit die Moleküle separat voneinander herumwandern können.
Och, diesen Teil hast du jetzt doch auch verstanden, oder?
Ich hab dafür zu Schulzeiten noch nicht verstanden, was man machen muss um eine Eins in Religion oder Gemeinschaftskunde zu bekommen ;)
Es geht bei der Schmelztemperatur nicht um die Stabilität des Moleküls selber, sondern um die Wechselwirkung (Anziehung) zwischen den Molekülen. Solche Wechselwirkungen sind beispielsweise Dipol-Wechselwirkungen (polare Moleküle) oder Van-der-Waals-Kräfte (unpolare Moleküle). Der Schmelzpunkt ist tief, wenn die Wechselwirkungen gering sind (geringe gegenseitige Anziehung), dann lösen sich die Moleküle durch die Wärmeenergie (Bewegungsenergie) schneller voneinander.
Ergänzung: Bei Mehrfachbindungen liegen die Moleküle durch die "Winkelung" weniger gut aneinander, d.h. die Van-der-Waals-Kräfte sind geringer und der Schmelzpunkt ist tiefer als bei einer einfachen Bindung.
Als Ergänzung, und nicht weil ich als krasser Mensch gelobt werden will, da fühle ich mich durch deine Kommentare sowieso angespochen:
Das gilt gar nicht generell, sondern nur, wenn die Packung stimmt. Das klassische Beispiel sind feste Fette mit vielen gesättigten Fettsäuren und Öle mit mehr ungesättigten, und vielleicht bezieht sich deine Frage auch nur darauf. Aber mal ein Beispiel:
n-Butan schmilzt bei -138 °C. Die davon abgeleiteten Butene schmelzen bei -185, -139 und -106 °C. Noch Fragen?
Stimmt, das sieht man sogar wenn man die zeichnet, dass die sich knicken. Also wirklich, Leute die Chemie verstehen sind krasse Menschen!