Löslichkeit von Zwitterionen in Wasser?
Zwitterionen von Aminosäuren sind in Wasser nicht löslich. Ich habe 2 Begründungen gefunden. Die erste ist, dass es außen neutral ist. Aufgrund von "Ähnliches löst sich in Ähnlichem" lässt es sich schwer in polarem Wasser lösen. Die zweite Begründung ist, dass ionische Wechselwirkungen zwischen den Zwitterionen entstehen, und diese (so habe ich es verstanden) zu stark sind, dass die H- Brücken diese ersetzen können. Habe ich dies richtig verstanden ? Was ich aber nicht verstehe ist, dass warum dann Ionen, welche ja doch dann auch ionische Wechselwirkungen untereinander ausbilden, aber mit Wasser in Lösung gehen können. Wie zum Beispiel Kochsalz. Könnte dies mit jemand erklären, weil im Internet finde ich einfach nichts genaueres dazu.
1 Antwort
Ich denke, daß beide Antworten richtig sind, vor allem die zweite.
Das erste Argument ist, daß geladene Teilchen besser hydratisiert werden als ungeladene, weil die Wassermoleküle es dann leichter haben, das Teilchen mit einer Wasserhülle zu umgeben. Zwitterionen sind zwar geladen, aber das ist nicht unbedingt ein Vorteil, weil in der Nähe der positiven Ladung die H₂O-Moleküle mit dem O und in der Nähe der negativen Ladung mit dem H andocken wollen; das gibt sicherlich Probleme im Übergangsbereich.
Das zweite Argument ist aber vermutlich stärker. Ungeladene Moleküle haben im Kristall oft nur schwache Bindung aneinander, und wenn sie polar genug sind, lösen sie sich gut in Wasser (z.B. Zucker). Ionenverbindungen haben im Kristall starke Bindung aneinander, aber wenn sie gut hydratisieren, lösen sie sich trotzdem in Wasser; dabei hilft es auch, daß pro Formeleinheit mindestens zwei Ionen entstehen, also unabhängig bewegliche Teilchen, die einen kräftigen Entropiegewinn versprechen.
Zwitterionen sind aber das Schlechteste aus Beiden Welten™: Im Kristall sind sie wegen der Ladungen kräftig aneinander gebunden, ihre Solvatisierungsenergie ist nicht so gut, und sie liefern in Lösung nur ein Teilchen, also weniger Entropie als ein echtes Salz. Deshalb lösen sie sich schlechter.
In der Praxis ist der Effekt vorhanden, aber nicht extrem (grob Faktor 10). Darüber habe ich hier mal ausführlicher geantwortet und auch eine Abbildung beigelegt.