Wieso ist Paracetamol saurer als sein Edukt 4-Aminophenol?

Hallo,

Paracetamol, also para-(Acetylamino)phenol besitzt ja einen pKs-Wert von 9,38, der Ausgangsstoff 4-Aminophenol jedoch einen Wert von 10.3. Ich kann mir leider nicht ganz erklären, wieso die Säurestärke zunimmt, obwohl sich an den funktionellen Gruppen fast nichts ändert.. Verändern sich M/I - Effekt?

MfG

Answer 1

[Spikeman197]

Anilin (Aminobenzol) ist eine schwache Base, wie alle Amine. Mit der AcetylGruppe am Stickstoff ist es aber ein Amid, das StickstoffAnalogon eines Esters und quasi kaum noch basisch.

Dadurch ist Aminophenol eine schwächere Säure als Phenol allein, aber Paracetmol dann wieder ähnlich stark wie Phenol.