Was ist mit den Hydroxygruppen hier los?
Also warum fallen die hier bei der Desoxyribose weg, wenn es sich zu einem Nukleotid mit einer Base und dem Phosphat Rest gebunden hat? Und müsste es danach nicht Acetylaceton sein? Weil eigentlich ist Desoxyribose ja C5H10O4 und jetzt C5H8O2 oder nicht?
2 Antworten
#5 wird verestert, OH-Gruppe plus Phosphorsäure wird zum jeweiligen Ester. Ebenso entsteht eine glykosidische Bindung bei #1. Beide OH Gruppen sind gut zugänglich. Der Zucker wird genau genommen nicht verändert.
Wieso soll das jetzt Acetylaceton sein? Nur weil die Summenformel passt? Die sagt nichts über die Struktur aus...
Die OH-Gruppen fallen weg, weil da eine Veresterung bzw Glycosid-Bildung stattgefunden hat. Die OH-Gruppe wird dabei für gewöhnlich als H2O abgespalten.
Die OH-Gruppe der Säure - oder hier ein Oxidion - geht ab, natürlich protoniert. Das bindenden O-Atom stammt bei Estern stets aus dem Alkohol. Bei der Esterspaltung geht es auch wieder zum Alkohol,
Danke, das weiß ich auch. Aber wenn man schon so pedantisch sein möchte, dann müsste man sich konsequenterweise auch darüber beschweren, dass die Struktur im zweiten Bild Schwachsinn ist, weil da noch ein Minus am Phosphorester-Sauerstoff ist. Und ob ein Phosphorsäureester wie im obersten Bild überhaupt unter Zell-Bedingungen doppelt deprotoniert vorliegt ist auch fraglich.
Das bindenden O-Atom stammt bei Estern stets aus dem Alkohol
Das muss nicht so sein :-) Du kannst aus einem tert-ButAlk und einer Carbonsäure auch ein Ester machen, bei dem der Sauerstoff (und das kannst Du durch eine Isotopenmarkierung nachweisen) von der Carbonsäure stammt.
Der Mechanismus wäre dann Protonierung des Alkohols mit Wasser als Abgangsgruppe und es bleibt ein stabiles Elektrophil über. Dieses wird von der Carbonsäure (dem Sauerstoff der Carboxylgruppe) angegriffen und bildet dann unter Abspaltung des Protons nachher einen Ester. - War mal eine Klausuraufgabe.
Ich wollte nur das "Nein" erklären. Die Ausnahme war mich auch nicht bekannt, wieder was gelernt.
Freut mich, wenn ich dir noch was beibringen konnte. 🙂
Nein.