Stimmt die saure Hydrolyse?
Hallo, es handelt sich um einen cyclischen Ester und deshalb bin ich mir unsicher, ob ich die Aufgabe richtig erledigt habe. Man sollte Parasorbinsäure mit Wasser und H+ reagieren lassen, also quasi das Gegenteil von der Veresterterung durchführen. Stimmt das so?
2 Antworten
Deine ersten drei Schritte sehen richtig aus, und Du erhältst als Hydrolyseprodukt die 5-Hydroxyhex-2-ensäure (kanonischerweise schreibt man die C-Atome in einer geraden Kette, also in Deinem Fall die Methylgruppe unten und die OH-Gruppe auf der Seite). Aber was passiert in der vierten Zeile? Die rechte Struktur stimmt, die linke hat ein H-Atom zu viel (am oberen C-Atom).
Aber das ist noch nicht Sorbinsäure. Dazu mußt Du noch ein H₂O eliminieren zu einer zweiten C=C-Doppelbindung in konjugierter Stelle.
Sieht gut aus.
Ich war mir nicht sicher a welches O-Atom ich mein Proton addieren sollte. Hab mich dann für das Carbonyl entschieden…