Löslichkeit von Halogenalkanen?

Warum sind Halogenalkane trotz ihres (oftmals) polaren Charakters lipophil und nicht in Wasser löslich?

Answer 1

[anwesende]

Halogenalkane sind bereits deutlich besser in Wasser löslich als die zugrunde liegenden Alkane. Aber der polare Charakter ist nur ein Aspekt, es fehlt der protische Anteil. Hast du statt des Chlors den entsprechenden Alkohol, dann hast du beides, den polaren und den protischen Effekt und Alkohole sind entsprechend besser löslich.

m.f.G.

anwesende

Answer 2

[indiachinacook]

Halogenalkane sind in Wasser unterschiedlich gut lösbar, z.B. CH₂Cl₂ 20 g/l, CHCl₃ 9 g/l und CCl₄ nur 1 g/l; das paßt ganz gut zu den Dipolmomenten 1.6, 1.1 und 0 D. Außer dem Dipolmoment hilft auch die gute Polarisierbarkeit der Cl-Atome.

Das sind keine großen Löslichkeiten, aber sie sind doch wesentlich größer als für ali­phatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Pentan 0.05 g/l, Isooctan 0.003 g/l. Aromati­sche Kohlenwasserstoffe lösen sich besser, z.B. Benzol ≈1 g/l, weil sie besser pola­ri­sierbar sind.