Wie funktioniert die Umsetzung von 2-Methyl-1-propen mit HBr?

3 Antworten

Ei, des is doch net so schwer. :)

Also, zunächst greift das Proton an der Doppelbindung an. Es entsteht ein Carbokation. Es könnte ein primäres oder ein tertiäres entstehen (welches entsteht wohl?) - an das Kation lagert sich das Br⁻, also entsteht 2-Brom-2-Methylpropan.

Zunächst greift das Säureproton die Doppelbindung an. Dabei geht das Proton meist an das C-Atom der Doppelbindung dran, welches mit den meisten H-Atomen verknüpft ist. Es entsteht dabei ein Carbokation. Also ist jetzt an einem C der Doppelbindung ein H dran, das andere trägt eine positive Ladung.
An diese positive Ladung greift das Bromidion an.
Warum greift das H+ jetzt genau an dem einen C-Atom an? Das liegt daran, dass tertiäre Carbokationen stabiler sind als sekundäre und diese stabiler als primäre. Stichwort: Markovnikov Produkt http://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Markownikow.htm

Und wie funktionieren die Reaktionsschritte, da komme ich nicht so ganz hinter? :-)