Warum ist Fructose besser wasserlöslich als Glucose?
2 Antworten
Ich habe mehr eine Vermutung als ein wirkliche Begründung. Und zwar ist Fructose notorisch schlecht zur Kristallisation zu bringen. Das könnte daran liegen, dass sich aufgrund der Molekülform kein wirklich geeignetes Gitter bildet. Und wenn ein Stoff ungern Kristalle bildet, dann bleibt er besser in Lösung.
Stimmt, der Schmelzpunkt ist auch ein Denkansatz.
Die 106 °C für Fructose haben mich doch überrascht.
Fructose ist besser wasserlöslich als Glucose, weil es eine Ketogruppe anstelle einer Aldehydgruppe als funktionelle Gruppe hat. Die Ketogruppe in Fructose ermöglicht es, dass mehr Wasserstoffbrückenbindungen mit Wasser ausgebildet werden können als bei Glucose, was dazu führt, dass Fructose besser in Wasser löslich ist.
Inwiefern kann eine Ketogruppe mehr Wasserstoffbrücken ausbilden als eine Aldehydgruppe?
Informier dich mal über H-Brücken und die Funktionalengruppen
hmm, in Lösung bilden sich die Ringformen von ganz allein. Ich bin kein BioChemiker, aber die Anteile der offenen Kettenform scheinen sehr gering zu sein!
Glucose und Fructose liegen aber ganz überwiegend als Halbacetal vor, in Ringform. Da gibt es weder eine Keto- noch eine Aldedydgruppe.
Das wäre auch mein 1. Ansatz! Bzw: Glucose hat eine gewisse Symmetrie, alle HydroxyGruppen sind äquatorial angeordnet, was meist mit einer guten Kristallisierbarkeit und einem höheren Schmelzpunkt einhergeht. Dagegen hat Fructose einen niedrigeren Schmelzpunkt, was auf eine schwächere Anziehung untereinander schließen lässt.
Αuch könnten durch die ganze äquatorialen HydroxyGruppen der Bereich ober- und unterhalb des Sessel schlechter mit dem Wasser wechselwirken, während Fructose auch immer HydroxyGruppen in axialer Position hat, wodurch alle Bereiche rund um den Ring polar sind.