Warum ist die Fehling - Probe bei manchen Disacchariden positiv bei anderen nicht?
Und welche Möglichkeiten gibt es, Kohlenhydrate experimentell voneinander zu unterscheiden? Vor allem: Wie kann ich Fructose und Glucose experimentell voneinander unterscheiden. Wegen der Keto - Enol - Tautomerie kann ich das ja nicht über die Fehling-Probe erkennen! Sonst fällt mir nur die Tollens - Probe und der Stärkenachweis bei Amylose ein...
3 Antworten
Das liegt daran, dass die Fehling-Reaktion Aldehyde nachweißt.
Wenn du dir die Strukturformel von Saccarose ansiehst (z.B), wirst du sehen, dass das C Atom dort zu verbindung von Fructose und Glucose "verbaut" worden ist - und fehlt damit für eine Aldehyd-Verbindung.
Für Glucos-Fructose unterscheidungen gibt es z.b. den GOD-Test
Lg
Die Fehling-Reaktion benötigt eine Aldehyd-Gruppe. Diese ist bei Disacchariden, welche 1-4 verknüpft sind an einem Zuckermonomer frei und kann daher oxidiert werden. Die Probe ist dann positiv. Bei Saccharose ist eine 1-2-glycosidische Verbindung der beiden Zuckermoleküle. Daher ist die Aldehydgruppe nicht mehr vorhanden und so kann auch keine Oxidation mehr stattfinden.
Als Unterscheidung kommen Chromatographie oder Seliwanoff-Probe in Frage. Fructose braucht bei Fehling auch etwas länger als gleich viel Glucose. zudem haben sie unterschiedliche Schmelzpunkte und schmecken nicht gleich. Sie haben unterschiedliche spezifische Drehwinkel bei der Untersuchung mit dem Polarimeter.
fertig
Glukose und Fruktose kann man z.B. an Hand ihrer Schmelzpunkte unterscheiden.