Chemie Radikalische Substitutionen?

1 Antwort

Moin,

in der Theorie ja, in der Praxis nicht.

Eine radikalische Substitution verläuft über Radikale. Das sind Teilchen mit ungepaarten Elektronen. Dieser Zustand ist normalerweise energetisch sehr ungünstig (es gibt allerdings ein paar stabile Radikale). Deshalb sind Radikale chemisch sehr aggressiv und greifen alles an, was in ihre Nähe kommt, um ihren radikalischen Zustand zu beenden.

Deshalb gibt es einerseits einen idealisierten Reaktionsverlauf, der aber in der Realität kaum so abläuft.

So kann es zum Beispiel bei der Halogenierung von Alkanen zu Mehrfachhalogenalkanen oder Disproportionierungen kommen.

Bei der radikalischen Polymerisation (Kunststoffherstellung) kann es ebenfalls zu unerwünschten Nebenprodukten kommen, zum Beispiel zu Verzweigungen oder wieder zu Disproportionierungen.

Somit lässt sich sagen, dass jede radikalische Substitutionsreaktion zu einer Produktpalette führt. Man kann zwar versuchen, die Reaktion etwas zu steuern (zum Beispiel indem man mit den Konzentrationen an Radikalbildnern und Substitutionsedukten spielt, die Bedingungen der Radikalbildung bzw. die Reaktionsdauer steuert oder Radikalfänger dazu gibt), aber ganz vermeiden lassen sich unerwünschte Nebenprodukte nie.

Daher: theoretisch läuft der Mechanismus immer gleich ab, aber praktisch gibt es stets unerwünschte Nebenreaktionen, so dass man die Produkte anschließend trennen muss...

LG von der Waterkant