Oxidation von Aldehyden?
Ich verstehe die Oxidation von Alkohol zu aldehyden, aber nicht von aldehyden zu carbonsäuren
Können Ketone das auch?
Beim Beispiel
C2H4O + was zum Beispiel—> C2H4O2+ was
Wie läuft diese Reaktion ab? Was muss man wissen? Was wären Aufgaben dazu?
3 Antworten
Wenn Du einen Aldehyd oxidierst, dann schiebst Du einfach ein O-Atom in die C–H-Binung ein aus R–CO–H (Aldehyd) wird also R–CO–OH (Carbonsäure). Der Sauerstoff kommt aus dem verwendeten Oxidationsmittel, z.B. KMnO₄
Auf dem Papier kannst Du dasselbe auch mit einem Keton R–CO–R machen und würdest einen Ester R–CO–OR erhalten. Diese Reaktion („Baeyer–Villiger-Oxidation“) ist aber nur beschränkt praxistauglich; meistens sagt man daher ungenau, daß Ketone nicht weiter oxidierbar seien.
Um die Baeyer–Villiger-Oxidation hinzukriegen, braucht man zunächst einmal absurd starke Oxidationsmittel, nämlich Peroxosäuren wie z.B. Peroxomonoschwefelsäure H₂SO₅ bzw. das Kaliumsalz KHSO₅ (kein Schreibfehler). Das sind keine üblichen Reagenzien. Andere Oxidationsmittel (KMnO₄, CrO₃ etc) sind wirkungslos. Andere oxidierbare funktionelle Gruppen (zB. Amine, C=C-Doppelbindungen) sollten nicht anwesend sein, sonst riskiert man, daß sie mitoxidiert werden. Und wenn die beiden Alkylreste verschieden sind, dann ist es schwer vorauszusagen, auf welcher Seite der CO-Gruppe das zusätzliche O-Atom eingebaut wird; oft erhält man Gemische, die dann natürlich präparativ wenig nützlich sind.
Wegen all dieser Schwierigkeiten sagt man daher meistens etwas ungenau, daß Ketone nicht weiter oxidierbar seien.
Sage ich ja, es kommt ein Ester heraus. Die Reaktionsgleichung wäre dann grob
R–CO–R + KHSO₅ ⟶ R–CO–O–R + KHSO₄
Aldehyde haben wie Ketone eine C=O Gruppe. Bei Aldehyden ist jedoch auf einer Seite nur ein H Atom, da kann noch ein O eingeschoben werden, also oxidiert werden. Bei Ketonen hängt beidseitig an der C=O Gruppe ein C Atom, sodass eine weitere Oxidation zur Carbonsäure nicht möglich ist.
Können Ketone das auch?
Nein, wie soll das gehen? Du hast keine freie Bindung mehr - an beiden Resten des Carbonylkohlenstoffs sind Alkylreste. Daher kannst Du dort nicht weiter oxidieren.
Aldehyde selbst können ganz prima zu Carbonsäuren oxidiert werden! Das geht mit Oxidationsmitteln wie Chromaten oder Permanganaten außerordentlich gut
Wenn das Keton oxidiert wäre, wie sähe es dann aus