Hallo, die erste Hose würde ich eher nur daheim anziehen, schaut eher nach einer Loungewear Hose bzw. Pyjama Hose aus.
Den zweiten Pullover (pink) würde ich auch eher daheim, evtl. zu der ersten Hose tragen - so als Loungewear.
Der erste Pullover (bordeaux) könnte man öffentlich tragen - würde aber mir eher was vergleichbares suchen - darf man mal fragen, aus welcher Stadt du kommst bzw. welche größere Stadt in deiner Nähe liegt? Habe die Erfahrung gemacht, dass es je nach Stadt unterschiedlich wahrgenommen wird.
Das graue Oberteil (Pullover 3) ist ja eher dezent und ich würde diesen mal dezent unter einer schlichten Jacke tragen.
Bei der Jeans - muss es nicht unbedingt eine Damenhose sein. Es gibt auch entsprechende Herrenjeans die total figurbetont sind. Heißen Röhren- oder Skinny-Jeans. Fühle mich in der Version total wohl. Du musst allerdings die Figur dafür haben, aber wenn ich deine Frage betrachte, scheinst du diese ja zu haben.