Tritt bei konjugierten Doppelbindungen immer ein delokalisiertes Elektronensystem auf?
2 Antworten
Von gutefrage auf Grund seines Wissens auf einem Fachgebiet ausgezeichneter Nutzer
Chemie, Alkane, Atom
Gewöhnlich ja, aber in unterschiedlichem Ausmaß.
- In Vögeln wie Benzol gibt es überhaupt keinen Unterschied zwischen den „Einfach-“ und „Doppel“bindungen; alle sind genau gleich lang (139 pm) und sogar symmetrieäquivalent. Die Delokalisierung ist also vollständig.
- In Vögeln wie Buta-1,3-dien oder Cyclooctatetraen sind die Einfachbindungen merklich zu kurz (≈145 pm statt normalerweise ≈153 pm), es gibt aber immer noch einen deutlichen Unterschied zu den Doppelbindungen (≈135 pm). Die Delokalisierung ist also partiell.
- Um die Delokalisierung gänzlich zu verhindern, würde man stark nichtplanare Strukturen brauchen.
Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quantenchemie und Thermodynamik
Von gutefrage auf Grund seines Wissens auf einem Fachgebiet ausgezeichneter Nutzer
Schule, Chemie, Alkane
Nicht zwangsläufig. Die Verbindung zwischen den Doppelbindungen kann auch sterisch so verdreht sein, dass eine Konjugation nicht möglich ist.