Synthese herausfinden aber wie?
hallo Zusammen,
kann mir vielleicht einer Erklären woran man die synthese erkennt.
bitte wenigstens bei der ersten aufgabe. Wir machen gerade Distanz unterricht.
3 Antworten
Die erste Synthese zeigt als Produkt einen Benzol-Aromaten mit Parasubstitution mit Ethyl- und Acyl-Substituent. Hier werden entsprechende Friedel-Crafts-Alkylierung und -Acylierung durchgeführt.
Zuerst die Alkylierung (da der Ethylrest einen para-dirigierenden Effekt hat):
Benzol + Ethylchlorid --(kat. AlCl3)--> Ethylbenzol
Nun die Acylierung:
Ethylbenzol + Formylchlorid --(kat.: AlCl3)--> 1-(4-ethylphendl)ethanon
Für die Mechanismen siehe wikipedia zu "Friedel-Crafts-Alkylierung" und "Friedel-Crafts-Acylierung". Außerdem "Elektrophile aromatische Substitution" für dirigierende Effekte.
Solch eine Aufgabe kann nicht gestellt worden sein ohne dass die entsprechenden Reaktionen besprochen wurden. Also entweder hast du etwas verpasst oder dein Lehrer hat da etwas unrealistische Ansprüche...
Ja Formylierungen laufen anders! Mein Bildschirmschaden hat einfach nur dazu geführt, dass der Begriffvorschlag der Tastatur angeklickt wurde😅
Einfacher wäre DMF und Phosphorylchlorid ;)
Es handelt sich nicht um eine Formylierung!
Es ist ein Acetylsubstituent...
Du kannst dennoch mittels DMF und Phosphorylchlorid deine Acetylgruppe dran bekommen ;) geh mal die Reaktion durch ;) - Vilsmeier-Haack Rkt.
https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/vilsmeier-reaction.shtm
DMF und Posphorylchlorid? Da denke ich direkt an die Vilsmeier-Haack-Formylierung... Also verstehe ich nicht ganz worauf du hinaus möchtest... Das ist nämlich eine Formylierung.
Es funktioniert dennoch ;) haben wir im OC Praktikum gemacht
Meinst du mit DMEA statt DMF? (nicht sicher ob das gut läuft)
Eigentlich nicht, es sollte mittels o.g. Reaktion auch klappen, kann aber sein, dass wir damals noch was im Anschluss gemacht haben....erinnere mich nur, dass dies auch ein Ansatz war.
Und wieso wäre es einfacher damit wie du oben gesagt hast? Sehe nur den Nachteil, dass DMF und Phosphoroxychlorid CMR-Stoffe sind, dementsprechend gefährlicher als das Acetylchlorid und Eisenchlorid oder Aluminiumchlorid...
Naja Dein Acetylchlorid ist auch nicht gerade harmlos. Es geht ja auch nicht darum, ob es CMR Stoffe sind, sondern dass es mögliche Ansätze für das Endprodukt sind. Wenn es danach geht, was alles CMR Stoffe sind, dürfte man gar nichts mehr in irgendwelchen Praktika herstellen.
Ist Benzol übrigens kein CMR Stoff? ;) Es geht um die Reaktion an sich und das Prinzip der Retrosynthese.
Ethylchlorid ist übrigens auch ein CMR stoff...also diese Argumentation war ein Schuss ins eigene Knie
Das sollte kein front sein; alles gut... Ich versuche ja nur zu verstehen. Falls es dir nichts ausmacht wäre cool wenn du in deinen Unterlagen nachschauen könntest wie das bei euch im Praktikum war, interessiert mich ja.
Und das mit dem Ethylchlorid als CMR-Stoff: ja das ist richtig. Aber es ging ja um die Acetylierung. Und wenn man Reagenzien durch nicht-CMR-Stoffe ersetzen kann ist das schon erstrebenswert (natürlich nur wenn dadurch kein hoher Ausbeuteverlust o.Ä. entsteht). Für die Alkylierung ist mir da jetzt keine andere Alternative als die Friedel-Crafts eingefallen, also ist Ethylchlorid von Nöten... Oder siehst du ne Alternative?
Wegen des Versuchs muss ich mal schauen. Was CMR Stoffe betrifft:
Dann wäre aber die gesuchte Reaktion sinnlos, wenn Benzol aus Ausgangsstoff genutzt werden sollte. Da würde man dann etwas anderes nehmen und eine Substitution etc. durchführen.
Aber nochmal ;) es geht nicht um die Einstufung der Gefahren der Reaktion sondenr um mögliche Reaktionen. Den CMR Faktor lassen wir außen vor. Ich vermute dass es um Stoff der Sek 2 gehen soll oder ähnliches
Meinte nicht wegen der CMR-Stoffe nachschauen sondern wie die Reaktion an sich durchgeführt wurde. Also wie nach der Formylierung weitergearbeitet wurde um das Acetyl-Substituierte Molekül zu erhalten. DMF und Phosphorylchlorid führen ja zur Formylierung...
Konnte da auch nichts weiteres finden.
Ich finde ad-hoc auch die Unterlagen nicht mehr (Praktikum ist schon eine Weile vorbei), aber wenn den CMR Faktor einbringen möchtest dann nimm besser Essigsäureanhydrid, damit kannst Du eine ggf. bessere Ausbeute (zwischen 85-90 %). Deine Variante sollte bei etwa 76-93% liegen ;)
kommt da also jetzt DMF und Phosphorychlorid?
Es gibt viele Wege: wenn Du es ganz einfach haben möchtest nimm blblas Ansatz oder den Ansatz mit dem Essigsäureanhydrid im letzten Schritt.
@Stelllaaxxx Mit FeCl3 und Acetylchlorid funktioniert es sicher! DMF und Phosphorylchlorid führt eigentlich zu einer Formylierung,, mit einem zusätzlichen Reaktionsschritt konnte das vermutlich klappen... @MeisterRuelps schaut aber vllt nochmal nach.
Das Prinzip hier ist die Retrosynthese.
Du musst bei aromatischen Substitutionen beachte, dass Du deaktivierende Substituenten stets gegen Ende erst dran packst.
Für die erste Aufgabe nutzt Du zum einen eine Friedel-Crafts-Alkylierung um etwas zu erhalten, dass elektrophil genug ist, um das stabile aromatische System durcheinander zubringen. Im zweiten Schritt musst Du überlegen, wie Du den zweiten Rest dran bekommst.
Das wird nicht mehr direkt mittels o.g. Reaktion funktionieren. Zwar ist der theoretische Ansatz mittels Formylchlorid richtig, aber die Substanz existiert nur unter drastischen Bedingungen.
Mittels DMF (Demthylformaid) und Phosphorylchlorid kannst Du aber den Carbonylrest dran bekommen. Es sind noch weitere Varianten möglich, aber das mal als Ansatz
Du musst hier auf die Pfeile in der richtigen Reihenfolge die anderen Teilchen hinzufügen( eventuell Katalysatoren ... mitangeben);
du musst hier schauen, dass wenn du das erste Teilchen an den Benzolring bindest, wo dann das zweite andockt; para-, meta- und ortho-Stellung...
Aber woher weiss ich welche Katalysatoren hinzugefügt werden müssen?
Das musst du nachschauen, entweder habt Ihr das aufgeschrieben oder es muss im Buch stehen; du musst halt die einzelnen Reaktionsmechanismen anschauen; wenn du einen Substituenten an den Benzolring...
zumindestens bei der ersten Substitution, bei der zweiten könnten z.B. durch Katalysatoren Nebeneffekte eintreten, die du hier aber denke ich unberücksichtigt lassen kannst, wenn es solche hier überhaupt gibt;
eventuell sind bei manchen Reaktionen zwei Schritte notwendig, also bei der Substitution eines Substituenten
Formylchlorid existiert nicht in der FOrm, da musst Du tricksen ;)