Kann ich bei Virtual DJ über ein Headset den Titel vorhören und über Lautsprecher die Musik die Wiedergegeben wird wiedergeben?

Ja das geht.

Geh zu:
Einstellungen, Audio, Interne Soundkarte

Wenn du dort nur einen Ausgang eingestellt hast musst Du über das + einen Weiteren hinzufügen.

Der erste heißt dann Master Ausgang [chan1&2], der zweite Kopfhörer [chan3&4]. Dann auf "Anwenden"  und das Fenster schließen.

Jetzt noch für das richtige Deck das Kopfhörer-Symbol [PFL] aktivieren und dann solltest Du auf einem Deck abspielen können und auf dem anderen nur eine Kopfhörer-ausgabe haben.

Das kann natürlich etwas variieren - je nachdem was Du für Hardware [Soundkarte] hast - grundsätzlich ist das aber mal der Weg.