Hey, könnte mir eventuell jemand bei einer Eliminierungsreaktion weiterhelfen?
Hey, dies ist die folgende Eliminierungsreaktion:
Müsste man dort bei den Produkten nicht auch noch Cl^(-) hinschreiben?
Also dann Ethen+H2O+Cl^(-)?
Vielen Dank.
2 Antworten
Nein, denn formal wird HCl abgespalten, nicht nur Cl-.
Die Verwirrung entsteht durch die Vereinfachung der Darstellung, damit dein Lehrer nicht die Konkurrenzsituation der E1-Eliminierung zur Sn1 Reaktion darlegen muss.
Also weiterhin vereinfacht (aber nicht so gut logisch nachvollziehbar): Das Nucleofug (hier: Cl) wird abgespalten und es entsteht das sehr instabile Carbeniumion, das sich durch Abspaltung eines Protons zum Alken stabilisiert.
m.f.G.
anwesende
nein, das soll verdeutlichen, daß die gesamt Reaktion in einem basischen Milieu stattfindet. Das heißt, es wird nicht stöchiometrisch zugegeben, sondern das gesamte LöMi ist basisch (z.B. Amine) oder du gibst ein paar Tropfen Natronlauge dazu. Wie gesagt, das ist alles stark vereinfacht. Daher ist es am einfachsten, formal das Proton mit OH- abzufangen. Ist für Schulchemie am leichtesten verständlich.
Zur Info, aber lass dich nicht davon verwirren:
Deine Reaktion oben funktioniert in der Realität gar nicht, weil ein primäres Carbeniumion null stabil ist und sofort mit dem Lösungsmittel Ethanol in einer Sn1 Reaktion zum Ether reagieren würde oder mit Wasser ebenfalls als Sn1 zum Alkohol.
Also muß man 2-Chlor-2-Methylpropan nehmen, dabei entsteht ein tertiäres Carbeniumion und dem LöMi Ethanol gibt man einen guten Schluck Natronlauge zu. So bekommt man wenigstens 10% Ausbeute an E1 Produkt.
Grundsätzlich ja, aber unter dem Reaktionspfeil steht das Chlorid schon. Deshalb tritt es dann bei den Produkten nicht mehr auf
Okay, kommt bei der Eliminierungsreaktion immer ein negatives „OH“ hinzu?