Mesomere Formen eines Ions zeichnen?
Hallo ;),
Kann mir jemand die Lösung zu dieser Aufgabe erklären?
Vielleicht wie ich dieses benötigte Wissen aus der Aufgabe auch auf andere änliche Aufgabentypen übertragen kann?
2 Antworten
Die Bromierung von Phenol ist eine elektrophile aromatische Substitution (EAS).
Zunächst "klappt" die Elektronenbindung quasi aus dem Ring zum Brom. Da dort nun Elektronen fehlen ist dort eine positive Ladung.
Diese zieht die Elektronen im Ring zu sich, wodurch eine andere Elektronenbindung nach dort klappt und die positive Ladung an ihre Stelle wandert.
Letztlich kommt sie an das C-Atom neben dem, an das das Brom und Wasserstoff gebunden sind, zieht dem H die Elektronen weg, weshalb sich dieses als H+ abspaltet.
Sowohl das Phenol als auch das ortho-Bromphenol (para-Bromphenol, etc.) sind aromatisch, die Zwischenstufen (das Areniumion, s.o) aber nicht.
Im Areniumion wandert quasi die positive Ladung die durch den Angriff des Elektrophils entsteht so lange herum, bis sie am Angriffsort ankommt und wieder Elektronen in den Ring zieht.
Grenzstrukturen der s-Komplexe bei der Bromierung von Phenol in ortho-Position
