Könnte mir jemand die Lösung zu diesen Aufgaben sagen?
2 Antworten
Moin,
bei Aufgabe 1 gehst du folgendermaßen vor:
- Du suchst die längste, unverzweigte C-Kette und benennst sie; beachte dabei, dass „Knicke” in einer Darstellung keine Verzweigung sind! So lange du mit einem Zeigefinger in Gedanken (oder tatsächlich) eine C-Kette entlangfahren kannst, ohne umkehren zu müssen, um wieder zu der C-Kette zurückkehren zu können, bist du auf der längsten Kette.
- Nummeriere die längste Kette durch; du beginnst dort zu zählen, wo die erste Unregelmäßigkeit (Verzweigung) am nächsten ist. Sind von beiden Ende an gleicher Stelle die ersten Verzweigungen, schaust du nach weiteren Unregelmäßigkeiten, zum Beispiel die nächsten Verzweigungen oder die Länge der Seitenketten).
- Benenne nun die Verzweigungen; dabei leiten sich die Bezeichnungen der Verzweigungen von den Namen der homologen Reihe der Alkane ab, aber anstelle der Endung „-an” tritt die Endung „-yl”: 1 C-Atom - Stammname Methan, als Verzweigung Methyl; 2 C-Atome - Stammname Ethan, als Verzweigung Ethyl; 3 C-Atome - Stammname Propan, als Verzweigung Propyl...
- Fasse dann alle gleichen Verzweigungen mitsamt den Positionsnummern zusammen. Gleiche Verzweigungen erhalten in der Zusammenfassung griechische Zahlwörter als Vorsilbe (di = 2, tri = 3, tetra = 4, penta = 5...)
- Sortiere alle Verzweigungen in alphabetischer Reihenfolge (Butyl vor Decyl vor Ethyl vor Heptyl vor Hexyl vor Methyl vor Nonyl vor Octyl vor Pentyl vor Propyl); beachte, dass die griechischen Zahlenvorsilben nicht berücksichtigt werden!
Okay, machen wir das für das erste Molekül gemeinsam durch:
- Die längste C-Kette umfasst neun C-Atome (einfach die lange Kette von links nach rechts, ohne die Verzweigungen nach oben oder unten zu berücksichtigen). Deshalb hast du hier ein Nonan vorliegen.
- Die Nummerierung dieser Kette beginnt links, weil dann an Position C2 eine Verzweigung nach oben liegt. Würdest du von rechts loszählen, gäbe es eine Verzweigung erst an Position C4...
- Du hast insgesamt vier Verzweigungen (zwei zeigen nach oben, zwei nach unten). Alle Verzweigungen bestehen nur aus einem einzigen C-Atom. Also sind das alles Methyl-Verzweigungen.
- Die Verzweigungen befinden sich an den Positionen C2, C4, C4 und C6.
- Zusammengefasst ergibt das 2,4,4,6-Tetramethyl...
- Der Name lautet daher 2,4,4,6-Tetramethylnonan.
So! Und nun du! Versuche, das zweite Molekül selbst zu benennen. Kleiner Tipp: Vorsicht! - Eine vermeintliche Seitenkette führt zu einer längeren Kette als die vielleicht ursprünglich gedachte Hauptkette! Zweiter Tipp: eine C-Kette mit elf C-Atomen hat den Namen Undecan...
In Aufgabe 2 sollst du selbst die Struktur es Moleküls zeichnen. Da gehst du folgendermaßen vor:
- Du zeichnest die Hauptkette in gerader Linie von links nach rechts und nummerierst die C-Atome durch.
- Dann malst du an jede angegebene Stelle die entsprechende Verzweigung.
- Ergänze alle C-Atome mit H-Atomen; beachte, dass Kohlenstoff streng vierbindig ist.
- Du überprüfst, ob der Name stimmt. Fertig!
Machen wir auch das gemeinsam...
Es ist ein Nonan, also besteht die längste Kette aus 9 C-Atomen:
C–C–C–C–C–C–C–C–C
An den Positionen 3, 4 und 5 gibt es jeweils eine Ethyl-Verzweigung. Ethyl leitet sich vom Stammnamen Ethan ab; die Verzweigung umfasst also jeweils zwei C-Atome. Das sieht dann so aus:
Außerdem gibt es an der Position C2 noch zwei Methyl-Verzweigungen. Das ergibt:
Unter Beachtung der Vierbindigkeit der Kohlenstoffatome werden die Wasserstoffatome ergänzt. Das ergibt:
Fertig...
Aufgabe 3 finde ich persönlich merkwürdig, weil das Molekül eine Carbonsäure zeigt, aber im Text von Alkohol die Rede ist. Zwar ist die alkoholische Hydroxygruppe (–OH) auch Bestandteil der Carboxygruppe (–COOH), aber deshalb bezeichnet man ein Molekül mit einer Carboxygruppe noch längst nicht als Alkohol, sondern als Carbonsäure!
Hinzu kommt, dass „ZMK” keine anerkannte Abkürzung ist und von daher definiert werden müsste. Das ist bei Abkürzungen wie „z.B.”, „usw.”, „ER” oder „EN” anders, denn das sind festgelegte Abkürzungen, die verwendet werden können.
ZMK könnte dagegen alles mögliche bedeuten, zum Beispiel „zwischenmolekulare Kräfte”, aber auch „Zentrum für Zahn-, Mund- und Kiefernheilkunde” oder „zuweilen mitspielende Kinder”... Wie gesagt, die Aufgabe finde ich schlecht formuliert.
Was du dann antworten sollst, ist:
In dem dargestellten Molekül gibt es einerseits einen Kohlenwasserstoff-Anteil, andererseits die Carboxygruppe. In der Carboxygruppe gibt es stark polare Bindungen, weil der Sauerstoff eine deutlich größere Elektronegativität als der Kohlenstoff oder der Wasserstoff hat, an den er gebunden ist. Deshalb zieht der Sauerstoff die bindenden Elektronenpaare jeweils stärker zu sich heran und somit von seinen Bindungspartnern weg. Das führt dazu, dass der Sauerstoff eine negative Partialladung (Teilladung) erhält (denn die Elektronen in den bindenden Elektronenpaaren, die er zu sich heran zieht, sind ja immerhin negative Ladungsträger). Die Bindungspartner erhalten dagegen eine positive Partialladung, weil die bindenden Elektronenpaare von diesen Atomrümpfen weggezogen werden.
Da der Sauerstoff aber neben seiner negativen Partialladung auch noch über freie, nicht-bindende Elektronenpaare verfügt, kann er zu den positivierten Wasserstoffatomen in anderen Carbonsäuremolekülen zwischenmolekulare Bindungskräfte aufbauen, die sogenannten Wasserstoffbrückenbindungen.
Die Bindungen in dem Kohlenwasserstoffrest sind dagegen unpolar, denn die Differenz zwischen den Elektronegativitäten von Kohlenstoff und Kohlenstoff (0,0) bzw. Kohlenstoff und Wasserstoff (0,3) ist so gering, dass die bindenden Elektronenpaare nicht wesentlich zu einem der beiden Bindungspartner hin verschoben sind, sondern innerhalb eines Rahmens einer natürlichen Schwankung der Elektronendichteverschiebung liegen.
Aber trotzdem gibt es auch zwischen diesen Molekülbereichen Anziehungskräfte, nämlich die sogenannten van-der-Waals-Kräfte. Sie kommen zustande, weil es eben zufällige Schwankungen in der Elektronendichte von Atomen gibt. So kommt es, dass zufälligerweise einmal die Elektronendichte ungleich verteilt ist und so zu einem kurzzeitigen Dipolmoment führt. Ein solcher Dipol kann dann, wenn er in die Nähe eines anderen Moleküls kommt, in diesem zweiten Molekül einen gleichartigen Dipol auslösen (induzierter Dipol). Das wiederum führt dazu, dass die beiden Dipole sich nun gegenseitig anziehen, also zwischenmolekulare Bindungskräfte auslösen. Da die Elektronendichteschwankung aber nur kurz anhält und auch nur zufällig auftritt, sind van-der-Waals-Kräfte viieel schwächer als die Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Carboxygruppen, die auf polaren Bindungen mit permanenten Dipolmomenten beruhen.
So! Das wäre das, was ich bei Aufgabe 3 antworten würde. Das passt auch zu deinen Markierungen, in denen du die unpolaren C–C- und C–H-Bindungen einerseits und die polaren Bindungen der Carboxygruppe andererseits eingekreist hast.
Alles klar?
LG von der Waterkant.
P.S.
Wenn du im Kommentar den Namen der zweiten Verbindung aus Aufgabe 1 hinein schreibst, schaue ich mir das an, und verrate dir, ob er stimmt (bzw. verrate dir, wie er heißen sollte, wenn du es nicht richtig hattest).
Nein, nicht ganz.
Die längste Kette hat tatsächlich 11 C-Atome. Undecan stimmt also. Auch dass es zwei Ethyl- und eine Methyl-Verzweigung gibt, stimmt. Aber die beiden Ethyl-Verzweigungen liegen an den Positionen C4 und C6; die Methyl-Verzweigung geht vom Kohlenstoff C5 ab.
Somit handelt es sich um ein
4,6-Diethyl-5-methylundecan
Diethyl, weil es zwei Ethylverzweigungen sind (di = 2),
Am Anfang des Namens wird der erste Buchstabe groß geschrieben, im Namen (Methyl) wird dann mit Kleinbuchstaben weitergeschrieben (deshalb ...methyl...). Der Stammname (Undecan) wird einfach ohne Bindestrich angefügt.
Versuche, das noch einmal nachzuvollziehen.
LG von der Waterkant
Ich danke Ihnen, ich hätte noch eine Frage. Können Sie sich bitte meinen neuen Beitrag anschauen und mir ein letztes mal helfen?
Wenn es um Aufgabe 3 geht, habe ich das oben bereits ausführlichst erläutert...
Das erste ist 2,4,4,6-Tetrramethylnonan.
Versuche mal das zweite.
Bei der ersten Aufgabe beim zweiten Beispiel hab ich Undecan raus und die lange kette beginnt bei C3. Es gibt 1x Methan und 2x Ethan. Also ist das Ergebnis 5-ethyl-4,6-methylundecan stimmt das?