Kann man aus Aminobutan und Schwefelsäure den Stoff Isobutan herstellen? (CH_3)_3CNH_2 + H_2SO_4 ...?

Moin Moin,

also: Isobutan ist ein verzweigtes Alkan, das auch 2-Methylpropan genannt wird; ok.

Wenn jetzt das o.g. Aminobutan mit Schwefelsäure reagiert, könnte dann nicht ein Salz entstehen?

Also vielleicht...

$\left(CH_3\right)_3CNH_{2\ }\ +\ H_2SO_{4\ }$ - > $NH_4^{\ +}\ +\ \left(CH_3\ \right)_3C^{\ -}$

- - >

$NH_3\ +\ \left(CH_3\right)_3CH$

Ist das möglich? Oder nicht?

Danke & sonnige Gewittergrüße !!

Answer 1

[JenerDerBleibt]

Nur mit Schwefelsäure wird das nichts. Das Amin reagiert hier nur als Base und bildet das entsprechende Ammoniumsalz. Wenn du die Aminogruppe raus haben willst, geht das über eine Hofmann Eliminierung. Dafür musst du die Aminogruppe zunächst mit Methyliodid vollständig methylieren und dann mit Silberoxid eliminieren. Dabei entsteht aber auch nicht direkt Isobutan, sondern Isobuten. Das müsstest du dann noch hydrieren.

Answer 2

[botanicus]

Es gibt viele Mechanismen (Hofmann-Eliminierung z.B.), bei denen Aminogruppen entfernt werden; einiges läuft enzymatisch, meist werden aber nicht die Alkane gebildet. Ich habe irgendwo gesehen, dass man das NH2 zum Diazoniumion machen kann und das dann durch Wasserstoff ersetzen...

Ergo: es geht, aber mit Schwefelsäure kann ich mir das nicht vorstellen.

Woher ich das weiß: Berufserfahrung – Lehrer für u.a. Chemie

Comments

[JenerDerBleibt]

Mit Salpetersäure und Ethanol geht das. Aber Diazoniumsalze explodieren halt gern.