Indukativer Effekt?
Hey, ich habe total Schwiriegkeiten Chemie zu verstehen.
Wir sind momentan bei der Organischen Chemie und ich verstehe einfach nicht den Indukativen Effekt. Ich verstehe sogar so wenig, dass ich nicht mal weiß, wieso ein Atom negativ oder positiv geladen ist und wie man das feststellt.
Zudem, welche Auswirkungen hat der auf die Radikalische Substitution und die elektrophile Addition? (Die Reaktionsmechanismen habe ich verstanden)
Und wie hängen da die Begriffe Elektrophil und Nucleophil mit drinn, was ist der Zusammenhang?
Wäre nett, wenn Jemand sich die Zeit nimmt und mir eine verständliche Antwort dazu schreibt :).
Ich bin nicht die Beste in diesem Fach und verstehe kaum Etwas.
1 Antwort
Die Elektronegativität ist ein Maß dafür, wie stark ein Atom Elektronen zu sich heran zieht. Bei einer Bindung zwischen zwei Atomen des gleichen Elements, besitzen beide Bindungspartner die gleiche Elektronegativität. Die Bindungselektronen sind daher gleichmäßig zwischen beiden Bindungspartnern verteilt. Wenn nun ein Atom eine höhere Elektronegativität aufweist (z. B. Sauerstoff in H-O-H), oder wenn ein Bindungspartner eine positive Ladung trägt, dann zieht dieses Atom die Bindungselektronen stärker zu sich und die Elektronendichte innerhalb der Bindung verzerrt sich.
Hier ist eine O-H-Bindung dargestellt:
Bildquelle: https://groups.chem.ubc.ca/courseware/pH/section10/index.html
Die Farbe der "Wolke" soll hier die Elektronendichte verdeutlichen und man kann sehen, wie sie nicht gleichmäßig zwischen O und H verteilt ist.
Sauerstoff besitzt hier einen -I-Effekt, d.h. es zieht Elektronendichte zu sich, Wasserstoff besitzt hier einen +I-Effekt, d.h. es "schiebt" Elektronendichte von sich weg. - bedeutet ziehen, + bedeutet "schieben".
Und wie hängen da die Begriffe Elektrophil und Nucleophil mit drinn, was ist der Zusammenhang?
Elektrophil (philos = Freund) bezeichnet Moleküle, die bevorzugt mit Molekülen erhöhter Elektronendichte reagieren. Ein Nukleophil ist hingegen ein Molekül, welches Elektronenarmut bevorzugt.
Bei der elektrophilen Addition reagieren z. B. Halogene mit Alkenen und bilden in einer Addition halogenierte Alkane. Hier die Übersicht für die Bromierung eines Alkens:
Bildquelle: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5d/Addition-Brom-Alken.png
Alkene besitzen eine Doppelbindung (hier ist die Elektronendichte groß) und an dieser greift das Halogen an. Das Halogen fungiert im ersten Schritt also als Elektrophil. Wenn nun der hier nicht näher genannte Rest R einen -I-Effekt aufweisen würde, dann würde der Rest Elektronendichte aus der Doppelbindung zu sich ziehen, d.h. die Elektronendichte der Doppelbindung würde sinken. Das würde die Reaktion erschweren und die Reaktionsgeschwindigkeit würde sinken. Bei zusätzlichen Resten mit einem -I-Effekt geht das mitunter soweit, dass überhaupt keine Reaktion mehr stattfindet. Umgekehrt würde ein Rest mit +I-Effekt Elektronendichte in die Bindung schieben und die Reaktionsgeschwindigkeit damit erhöhen.
